1,2-epoxy-2-hexyl-3-butene | 920299-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,2-epoxy-2-hexyl-3-butene
• 英文别名: 3,4-epoxy-3-hexyl-1-butene；2-Ethenyl-2-hexyloxirane
• CAS: 920299-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BPTQUMJFOAVPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-2-hexyl-3-butene 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-hexyl-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h

文献信息

• Production of 2,5-Dihydrofurans and Analogous Compounds
  申请人：Njardarson Jon

  公开号：US20090131691A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-1-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.

  乙烯基环氧烷通过催化剂（III）或（IV）重排成2,5-二氢呋喃。2,5-二氢呋喃可以还原成四氢呋喃。3,4-环氧-1-丁烯底物被转化为2,5-二氢呋喃，然后转化为四氢呋喃。制备3-甲基四氢呋喃的底物来自异戊二烯。制备2-甲基四氢呋喃的底物来自戊二烯。与乙烯基环氧硫烷和乙烯基氮杂环丙烷类似的反应也可以进行。
• WO2007/108999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes
  作者：Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja067073o

  日期：2006.12.1

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.
• US8404872B2
  申请人：——

  公开号：US8404872B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• [EN] PRODUCTION OF 2,5-DIHYDROFURANS AND ANALOGOUS COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE 2,5-DIHYDROFURANES ET DE COMPOSES ANALOGUES
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2007108999A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-l-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.
  [FR] La présente invention concerne des oxiranes de vinyle réarrangés en 2,5-dihydrofurane à l'aide de catalyseur (III) ou (IV). Le 2,5-dihydrofurane peut être réduit en tétrahydrofurane. Un substrat de 3,4-époxy-l-butène est converti en 2,5-dihydrofurane qui est à son tour converti en tétrahydrofurane. Un substrat pour la préparation de 3-méthyltétrahydrofurane est fabriqué à partir d'isoprène. Un substrat pour la préparation de 2-méthyltétrahydrofurane est fabriqué à partir de pipérylène. Des réactions similaires à celle ayant lieu avec les oxiranes de vinyle sont réalisées avec des thiiranes de vinyle et des aziridines de vinyle.