(E)-6-hydroxyhex-4-enoic acid | 1287753-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-hydroxyhex-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-hydroxy-4-hexenoic acid
• CAS: 1287753-90-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: GMHRXXGPLXKTCN-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxyhex-4-enoic acid 在 C₂₅H₂₁ClNO₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到(S)-4-hydroxy-5-hexenoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  羧酸的分子内Tsuji-Trost型烯丙基化：高度π-烯丙基供体内酯的不对称合成

  摘要：

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05786
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-4-enoic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-6-hydroxyhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸的分子内Tsuji-Trost型烯丙基化：高度π-烯丙基供体内酯的不对称合成

  摘要：

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05786

文献信息

• LIGAND FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYST, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF ALPHA-ALKENYL CYCLIC COMPOUND USING SAME
  申请人：Kitamura Masato

  公开号：US20120220780A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are: a ligand for an asymmetric synthesis catalyst; and a process for producing an α-alkenyl cyclic compound using the ligand. Specifically disclosed are: a ligand for an asymmetric synthesis catalyst, which is represented by any one of formulae (1) to (4) [wherein R 1 represents —Cl or —Br; R 2 represents —CH 3 or —CF 3 ; and R 3 represents —CH 2 —CH═CH 2 or —H]; and a process for producing an α-alkenyl cyclic compound using the ligand.

  公开了一种用于不对称合成催化剂的配体以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。具体公开了一种用于不对称合成催化剂的配体，其由公式（1）到（4）中的任一式所表示[其中R1代表—Cl或—Br；R2代表—CH3或—CF3；R3代表—CH2—CH═ 或—H]，以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。
• Uretdiongruppen aufweisendes Diisocyanat, ein Verfahren zur Herstellung von hitzevernetzbaren Oligoadditionsprodukten und deren Verwendung zur Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0074023A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  Die Erfindung betrifft das neue Uretdiongruppen aufweisende Diisocyanat der Formel ein Verfahren zur Herstellung von hitzevernetzbaren aromatisch gebundene primäre Aminogruppen und Uretdiongruppen aufweisenden Oligoadditionsprodukten durch Umsetzung des neuen Diisocyanats mit mindestens zwei aromatisch gebundene primäre Aminogruppen aufweisenden organischen Verbindungen des Molekulargewichtsbereichs 500 bis 10 000 unter Einhaltung eines NCO/NH2-Molverhältnisses von 1:1,05 bis 1:2, sowie die Verwendung der bei diesem Verfahren erhältlichen Oligoadditionsprodukte zur Herstellung von Harnstoffgruppen aufweisenden hochmolekularen Kunststoffen durch Erhitzen der Oligoadditionsprodukte auf eine Temperatur von oberhalb 130°C.

  本发明涉及式中含有脲二酮基团的新型二异氰酸酯 一种制备含有芳香键伯氨基和脲二酮基团的可热交联的低聚加成产品的工艺，该工艺是将新二异氰酸酯与至少两种含有芳香键伯氨基且分子量在 500 至 10,000 之间的有机化合物反应，同时保持 NCO/NH2 摩尔比为 1：1.05 至 1:2，并将该工艺中获得的低聚加成产物加热至 130°C 以上，用于生产含有脲基的高分子量塑料。
• Process for the preparation of (omega-carbalkoxy-n-alkyl) dialkyl amines
  申请人：ANIC S.p.A.

  公开号：EP0078067B1

  公开（公告）日：1985-10-23
• Novel process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0546906B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• FUNCTIONALIZED CARBOXYLIC ACIDS AND ALCOHOLS BY REVERSE FATTY ACID OXIDATION
  申请人：William Marsh Rice University

  公开号：EP2753689B1

  公开（公告）日：2018-02-14