1-allyl-2-(allyloxy)-3-methoxybenzene | 59744-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyl-2-(allyloxy)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-allyl-2-allyloxy-3-methoxy-benzene；1-Allyl-2-allyloxy-3-methoxy-benzol；1-allyl-2-allyloxy-3-methoxybenzene；1-allyl-2-allyloxy-3-metoxy benzene；1-Methoxy-3-(prop-2-en-1-yl)-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzene；1-methoxy-2-prop-2-enoxy-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 59744-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BAFJVBDHAZSCTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-(allyloxy)-3-methoxybenzene 生成 2,4-diallyl-6-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-allyl-2-(allyloxy)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  o-Eugenol: A Versatile Molecule for Production of Polyfunctional Alkenes via Organometallic Catalysis

  摘要：

  在本研究中，调查了邻甲氧基苯酚（2-烯丙基-6-甲氧基苯酚）的合成及其交叉易位反应。合成过程包括两个反应阶段。合成步骤的第一步是得到中间体1-丁-3-烯基-2-甲氧基苯。然后加热得到的中间体将引发[3,3]键位重排反应，以较高产率得到邻甲氧基苯酚。还报道了邻甲氧基苯酚衍生物与电子缺乏的烯烃（包括甲基丙烯酸酯、丙烯腈和丙烯酰胺）在钌催化下的交叉易位反应。此外，通过非环二烯烃的易位反应，可以实现1-烯丙基-2-（烯丙氧基）-3-甲氧基苯的聚合，从而允许从天然底物合成聚合物。所有得到的结果结构都通过光谱数据得到了支持。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19554

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。
• Synthesis and First-Time Assessment of o-Eugenol Derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Adriana Marques Moraes、Emerson Teixeira da Silva、James L. Wardell、Marcus V. N. de Souza

  DOI：10.1007/s10600-020-03110-2

  日期：2020.7

  In this work, we report the first-time assessment of o-eugenol, 6-allyl-2-methoxyphenol, and their selected derivatives, against Mycobacterium tuberculosis H37RV, using the MABA susceptibility test. The bromo, nitro, O-alkylated, and reduced derivatives were obtained by standard methods and were characterized by spectroscopic and mass spectral data. Structure–activity relationships were investigated, with the most active derivatives being 4,5-dibromo-2-methoxy-6-propylphenol (139 μM) and 2-methoxy-3-nitro-6-propylphenol (237 μM). This study provides important information on the rational design of new lead anti-TB drugs based on o-eugenol derivatives.

  在本研究中，我们首次评估了邻甲氧基苯酚（邻香草醛）及其选定衍生物对结核分枝杆菌H37RV的抗菌活性，采用微孔板抗菌活性测定法（MABA）进行测试。通过标准方法制备了溴代、硝基、O-烷基化和还原衍生物，并通过光谱和质谱数据进行表征。研究了结构-活性关系，其中最有效的衍生物为4,5-二溴-2-甲氧基-6-丙基苯酚（139μM）和2-甲氧基-3-硝基-6-丙基苯酚（237μM）。本研究为基于邻香草醛衍生物的结核新药先导化合物的合理设计提供了重要信息。
• Dialkoxybenzene and Dialkoxyallylbenzene Feeding and Oviposition Deterrents against the Cabbage Looper, Trichoplusia ni: Potential Insect Behavior Control Agents
  作者：Yasmin Akhtar、Yang Yu、Murray B. Isman、Erika Plettner

  DOI：10.1021/jf9045123

  日期：2010.4.28

  Most of the compounds/sets strongly deterred larval feeding, with some exhibiting mild toxic and oviposition deterrent effects as well. Some of the compounds/sets were more active than the commercial insect repellent, DEET (N,N-diethyl-m-toluamide), as both feeding and oviposition deterrents against the cabbage looper. On the basis of the obtained oviposition data a general hypothesis was proposed regarding

  在实验室生物测定中，针对白菜弯角曲霉Trichoplusia ni评估了各个二烷氧基苯化合物/对以及通过取代的烯丙氧基苯的克莱森重排获得的羟基或烷氧基取代的烯丙基苯的拒食剂，产卵抑制物和毒性作用。大多数化合物/组强烈抑制幼虫摄食，有些还表现出温和的毒性和产卵抑制作用。一些化合物/组比商业驱虫剂DEET（N，N- diethyl- m-甲苯胺），因为进食和产卵都可以阻止白菜弯角。根据获得的产卵数据，提出了有关产卵部位的一般假设：一种与苯环同一侧的烷基和烯丙基结合的方式会产生阻吓作用，另一种与烷基和烯丙基的结合方式相反。苯环导致刺激。结果表明，某些构效关系对提高化合物的功效和设计用于农业的新型无毒昆虫控制剂很有用。
• Selective O-Deallylation of <i>o</i>-Allyloxyanisoles
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、César Marcos、Francisco Fañanás

  DOI：10.1055/s-2008-1077962

  日期：——

  o-Allyloxyanisoles are selectively and easily deallylated by treatment with sec- or tert-butyllithium at low temperature. The reaction is proposed to proceed through a tandem intermolecular carbolithiation-β-elimination process, which can also be considered an SN2′ attack of the organolithium on the allyl ether.

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。
• XUDOYAN, G. G.;SHCHETINSKAYA, O. S.;AGAVELYAN, EH. S.;POGOSYAN, A. A.;YUT+, ORGAN. REAKTIVY DLYA NAUCH. ISSLED., M.,(1988) S. 22-32
  作者：XUDOYAN, G. G.、SHCHETINSKAYA, O. S.、AGAVELYAN, EH. S.、POGOSYAN, A. A.、YUT+

  DOI：——

  日期：——