tert-butyl (2S,3R)-2-{[bis(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-3-[(4-methylbenzene)sulfonamido]pentanoate | 1401227-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-{[bis(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-3-[(4-methylbenzene)sulfonamido]pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[bis(4-fluorophenyl)methylideneamino]-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 1401227-93-7
• 化学式: C₂₉H₃₂F₂N₂O₄S
• 分子量: 542.647
• InChiKey: WINBAQRXTFMTRW-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 甲酸 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-{[bis(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-3-[(4-methylbenzene)sulfonamido]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与α-酰胺基砜作为脂肪族亚胺的前体的催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35160a

文献信息

• Catalytic asymmetric Mannich reaction of glycine Schiff bases with α-amido sulfones as precursors of aliphatic imines
  作者：Elier Hernando、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c2cc35160a

  日期：——

  A general and practical Cu(I)-Fesulphos-catalyzed Mannich reaction of glycinate Schiff bases with aliphatic imines generated in situ from alpha-amido sulfones is described. Imines with linear and branched alkyl chains, including substrates bearing functional groups, can be efficiently applied. The resulting syn-configured orthogonally protected beta-alkyl-alpha,beta-diamino acid derivatives are produced

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。