N-4-bromobenzylideneisopropylamine | 27895-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-bromobenzylideneisopropylamine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-propan-2-ylmethanimine
• CAS: 27895-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: BBJFECDEBWDZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-bromobenzylideneisopropylamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2,3-anti)-3-isopropylamino-2-(p-tolyl)-3-phenylpropanoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed α-Arylation of Substituted α-Halogeno β-Lactams

  摘要：

  The treatment of 3-bromo beta-lactams by an aryl Grignard, in the presence of CoCl2 (2 mol %) and TMEDA (2 mol %) in THF, produces 3-aryl beta-lactams in good yields and excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02122
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基-4-溴苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到N-4-bromobenzylideneisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  f2O-TMDS组合，可将仲酰胺直接还原转化为醛胺，醛和/或胺

  摘要：

  将高度稳定的仲酰胺直接部分还原为反应性更高的醛亚胺和醛是一项具有挑战性但要求很高的转化。在这种情况下，仅报道了三种方法。我们在此报告Charette方法的改进版本。我们的方案包括用三氟甲磺酸酐/ 2-氟吡啶活化仲酰胺，以及用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）部分还原所得的中间体，该中间体在酸性水解后可递送醛胺或醛。芳香酰胺以5％至100％的NMR收率还原为相应的醛亚胺，脂族酰胺的收率（NMR）为72％至86％。通过一锅法对醛亚胺中间体进行酸性水解，可以以80％–96％的产率获得相应的醛。建立了一个简单的协议，以92％–96％的产率分离纯净的不稳定的亚胺。与已知方法相比，改进的方法通常具有更高的产率，并且具有使用更便宜且原子经济性更高的TMDS作为化学选择性还原剂的特征。此外，已经建立了方便的提取方案以允许分离胺，这是一种温和的提取方法。酰胺的N-脱酰基，另一种非常理想的转化。扩展的

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0224-5

文献信息

• Pigin; Groshev; Krasnov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 6, p. 835 - 837
  作者：Pigin、Groshev、Krasnov

  DOI：——

  日期：——