6-bromo-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 944805-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-bromo-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-5-fluoro-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；6-Bromo-5-fluoro-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one；6-bromo-5-fluoro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 944805-23-6
• 化学式: C₇H₃BrFNO₂
• mdl: MFCD21875892
• 分子量: 232.009
• InChiKey: FVCBRNQTYMAPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(4-chloropyridin-2-yl)-5-fluoro-2-oxo-3-[(1R)-1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-yl)ethyl]-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-6-sulfonamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物作为有效的选择性Nav1.7抑制剂，在临床前疼痛模型中具有体内功效。

  摘要：

  对人类遗传学的研究表明，Nav1.7电压门控钠通道的抑制剂作为治疗慢性疼痛综合症的疗法具有广阔的前景。在本文中，我们报道了新型的，周边受限制的苯并恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物，作为有效的Nav1.7抑制剂，对Nav1.5亚型具有很好的选择性，后者在心肌中表达。最初的铅化合物3d的精制提供了示例13，其特征在于诱人的理化性质，出色的亲脂性配体效率和针对Nav1.5的药理选择性超过1000倍。与口服生物利用度相关的关键结构-活性关系被用于发现化合物17

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.040
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氟硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-bromo-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物作为有效的选择性Nav1.7抑制剂，在临床前疼痛模型中具有体内功效。

  摘要：

  对人类遗传学的研究表明，Nav1.7电压门控钠通道的抑制剂作为治疗慢性疼痛综合症的疗法具有广阔的前景。在本文中，我们报道了新型的，周边受限制的苯并恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物，作为有效的Nav1.7抑制剂，对Nav1.5亚型具有很好的选择性，后者在心肌中表达。最初的铅化合物3d的精制提供了示例13，其特征在于诱人的理化性质，出色的亲脂性配体效率和针对Nav1.5的药理选择性超过1000倍。与口服生物利用度相关的关键结构-活性关系被用于发现化合物17

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.040

文献信息

• IMIDAZOPYRAZINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160009720A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRAZINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160009712A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to imidazo[1,5-a]pyridine and imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及咪唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，在治疗癌症等疾病中有用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160289238A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is directed to compounds of Formula I which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物，这些化合物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240492A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to 1,3,4-oxadiazole derivative compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a therapeutic method using the composition, and a method for preparing the same, and the 1,3,4-oxadiazole derivative compounds are represented by a following chemical formula (I).

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。
• Thiazole compounds and methods of use
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20070173506A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。