(R)-1-(furan-3-yl)ethan-1-ol | 13129-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(furan-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(furan-3-yl)ethanol；1-(furan-3-yl)ethan-1-ol；(R)-1-(3-furyl)ethanol；(R)-1-[2]furyl-ethanol；(R)-1-[2]Furyl-aethanol；(1R)-1-(furan-3-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-(furan-3-yl)ethanol
• CAS: 13129-26-5；87939-62-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD20400893
• 分子量: 112.128
• InChiKey: JFYCKQFLCOKZGA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-43°/0.7mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 在 C₃₈H₃₈IrN₄S₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 甲酸铵 、 4-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(R)-1-(furan-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性金属铱配合物对酮的高效对映选择性加氢

  摘要：

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...

  DOI：

  10.1039/c6cc00972g

文献信息

• Thermoregulated ionic liquid-coordinating ruthenium complexes for asymmetric hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Guoping Tang、Manyu Chen、Jian Fang、Zichen Xu、Honghui Gong、Qingpo Peng、Zhenshan Hou

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.014

  日期：2019.3

  This work presented the synthesis and characterization of new ionic liquid-coordinating ruthenium complexes. The resulting ruthenium complexes exhibited not only excellent thermoregulated phase-separation behavior but also highly catalytic activity and enantioselectivity for the asymmetric hydrogenation with molecular hydrogen. The thermoregulated ionic liquid catalyst was highly resistant to leaching

  这项工作介绍了新型的离子液体配位钌配合物的合成和表征。所得钌配合物不仅表现出优异的温度调节相分离行为，而且还表现出高度的催化活性和对分子氢不对称氢化的对映选择性。温度调节的离子液体催化剂具有极高的抗浸出性，可连续循环六次而不会显着降低催化活性和对映选择性。Ru H物种的存在表明，在氢化物转移过程中涉及的NH和Ru H单元在本催化体系中非常重要。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Catalyzed by (−)-MITH
  作者：Ying-Ni Cheng、Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201200676

  日期：2012.12

  imparts high enantioselectivity has been disclosed for the synthesis of optically active alcohols, which may undergo further chemical transformations. The enantioselective alkylation of aldehydes with dialkylzincs to afford the corresponding optically active alcohols with excellent enantioselectvities has been achieved in the presence of 0.1–0.5 mol % of the camphor‐derived chiral ligand (−)‐2‐exo

  已经公开了赋予高对映选择性的有效催化体系，用于光学活性醇的合成，其可以经历进一步的化学转化。在存在0.1-0.5 mol％樟脑衍生的手性配体（-）-2 - exo -morpholinoisobornbornane-10-硫醇（0.1-0.5 mol％MITH）（1）在室温或0°C下。
• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。
• Iron(ii)–bis(isonitrile) complexes: novel catalysts in asymmetric transfer hydrogenations of aromatic and heteroaromatic ketones
  作者：Anu Naik、Tapan Maji、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c0cc00508h

  日期：——

  Chiral iron(ii)-bis(isonitrile) complexes catalyse the transfer hydrogenation of aromatic ketones with enantioselectivities up to 91% ee, most likely via hydride transfer through imine intermediates, generated by in situ reduction of the isonitrile ligands, whereas iron acts as a Lewis acid to activate the ketone.

  手性铁（ii）-双（腈）配合物催化对映选择性高达91％ee的芳族酮的转移加氢反应，最有可能是通过原位还原异腈配体而通过亚胺中间体进行的氢化物转移，而铁起着路易斯酸激活酮。