2-(hydroxymethyl)-5-(phenoxymethyl)furan | 34905-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-5-(phenoxymethyl)furan
• 英文别名: [5-(Phenoxymethyl)furan-2-yl]methanol；[5-(phenoxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 34905-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JHQOGHMUKCSROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菊酰氯 、 2-(hydroxymethyl)-5-(phenoxymethyl)furan 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(±)-cis- and (±)-trans-[5-(phenoxymethyl)furan-2-yl]methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的5-（氯甲基）糠醛合成杀虫剂前凝血酶及其类似物

  摘要：

  Prothrin是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂，它是由生物质衍生的平台化学物质5-（氯甲基）糠醛分六步合成的，总收率为65％。按照相同的合成方法，还制备了prothrin的两种结构类似物。这些呋喃基拟除虫菊酯对黄热蚊埃及伊蚊的初步测试表明，它们具有很强的杀虫活性。

  DOI：

  10.1021/jf4045843
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-(二丁氧基甲基)呋喃 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-5-(phenoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的5-（氯甲基）糠醛合成杀虫剂前凝血酶及其类似物

  摘要：

  Prothrin是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂，它是由生物质衍生的平台化学物质5-（氯甲基）糠醛分六步合成的，总收率为65％。按照相同的合成方法，还制备了prothrin的两种结构类似物。这些呋喃基拟除虫菊酯对黄热蚊埃及伊蚊的初步测试表明，它们具有很强的杀虫活性。

  DOI：

  10.1021/jf4045843

文献信息

• Synthesis of the Insecticide Prothrin and Its Analogues from Biomass-Derived 5-(Chloromethyl)furfural
  作者：Fei Chang、Saikat Dutta、James J. Becnel、Alden S. Estep、Mark Mascal

  DOI：10.1021/jf4045843

  日期：2014.1.15

  Prothrin, a synthetic pyrethroid insecticide, was synthesized from the biomass-derived platform chemical 5-(chloromethyl)furfural in six steps and overall 65% yield. Two structural analogues of prothrin were also prepared following the same synthetic approach. Preliminary testing of these furan-based pyrethroids against the yellow fever mosquito Aedes aegypti indicates promising insecticidal activities

  Prothrin是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂，它是由生物质衍生的平台化学物质5-（氯甲基）糠醛分六步合成的，总收率为65％。按照相同的合成方法，还制备了prothrin的两种结构类似物。这些呋喃基拟除虫菊酯对黄热蚊埃及伊蚊的初步测试表明，它们具有很强的杀虫活性。