diethyl 3-(4-fluoro-2-formylphenoxy)prop-1-ynylphosphonate | 1384987-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 3-(4-fluoro-2-formylphenoxy)prop-1-ynylphosphonate
• 英文别名: 2-(3-Diethoxyphosphorylprop-2-ynoxy)-5-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1384987-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₆FO₅P
• 分子量: 314.25
• InChiKey: JRNWEXMWSCFKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(4-fluoro-2-formylphenoxy)prop-1-ynylphosphonate 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4-methylthiazolium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-diethyl (6-fluoro-4-oxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化炔基膦酸酯的分子内加氢酰化

  摘要：

  摘要 通过在甲酰基和炔基膦酸酯之间的分子内反应中利用N-杂环卡宾催化剂，在不同温度下以优异的产率获得了色酮膦酸酯的两个环外和环内烯烃互变异构体。当用噻唑盐预催化剂和碳酸钾在30°C下处理三到五个小时时，环外烯烃可以完全异构化为内环衍生物。此外，色酮膦酸酯衍生物也以适中的产率用于一锅合成苯并吡喃吡啶膦酸酯。 通过在甲酰基和炔基膦酸酯之间的分子内反应中利用N-杂环卡宾催化剂，在不同温度下以优异的产率获得了色酮膦酸酯的两个环外和环内烯烃互变异构体。当用噻唑盐预催化剂和碳酸钾在30°C下处理三到五个小时时，环外烯烃可以完全异构化为内环衍生物。此外，色酮膦酸酯衍生物也以适中的产率用于一锅合成苯并吡喃吡啶膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290976
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper diacetate 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 3-(4-fluoro-2-formylphenoxy)prop-1-ynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化炔基膦酸酯的分子内加氢酰化

  摘要：

  摘要 通过在甲酰基和炔基膦酸酯之间的分子内反应中利用N-杂环卡宾催化剂，在不同温度下以优异的产率获得了色酮膦酸酯的两个环外和环内烯烃互变异构体。当用噻唑盐预催化剂和碳酸钾在30°C下处理三到五个小时时，环外烯烃可以完全异构化为内环衍生物。此外，色酮膦酸酯衍生物也以适中的产率用于一锅合成苯并吡喃吡啶膦酸酯。 通过在甲酰基和炔基膦酸酯之间的分子内反应中利用N-杂环卡宾催化剂，在不同温度下以优异的产率获得了色酮膦酸酯的两个环外和环内烯烃互变异构体。当用噻唑盐预催化剂和碳酸钾在30°C下处理三到五个小时时，环外烯烃可以完全异构化为内环衍生物。此外，色酮膦酸酯衍生物也以适中的产率用于一锅合成苯并吡喃吡啶膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290976

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed domino hydroacylation/Stetter reactions of salicyl alkynylphosphonates and aromatic aldehydes
  作者：Zhen-Qiang Wang、Ying Wang、Deqing Shi

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.158

  日期：——

  Dicarbonyl compounds 2 carrying a phosphonate group were obtained by utilizing a dually N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed domino reaction involving the intramolecular hydroacylation of salicyl alkynylphosphonates 1 and a subsequent intermolecular Stetter reaction with aromatic aldehyde at room temperature. In addition, 2 can also be applied for the synthesis of benzopyranopyrrole carrying a phosphonate

  带有膦酸酯基团的二羰基化合物 2 是通过利用双 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的多米诺反应获得的，该反应涉及水杨基炔基膦酸酯 1 的分子内加氢酰化以及随后在室温下与芳香醛的分子间 Stetter 反应。此外，2也可用于一锅合成带有膦酸酯基团4的苯并吡咯并吡咯，收率适中。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Alkynylphosphonates
  作者：Deqing Shi、Zhenqiang Wang、Zhihua Yu、Ying Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290976

  日期：2012.5

  applied in the one-pot synthesis of benzopyranopyridine phosphonates in moderated yields. Two exocyclic and endocyclic olefin tautomers of chromone phosphonates were obtained in good to excellent yields at different temperatures by utilizing an N-heterocyclic carbene catalyst in the intramolecular reactions between the formyl group and alkynylphosphonates. The exocyclic olefins can isomerize to the endocyclic

  摘要 通过在甲酰基和炔基膦酸酯之间的分子内反应中利用N-杂环卡宾催化剂，在不同温度下以优异的产率获得了色酮膦酸酯的两个环外和环内烯烃互变异构体。当用噻唑盐预催化剂和碳酸钾在30°C下处理三到五个小时时，环外烯烃可以完全异构化为内环衍生物。此外，色酮膦酸酯衍生物也以适中的产率用于一锅合成苯并吡喃吡啶膦酸酯。 通过在甲酰基和炔基膦酸酯之间的分子内反应中利用N-杂环卡宾催化剂，在不同温度下以优异的产率获得了色酮膦酸酯的两个环外和环内烯烃互变异构体。当用噻唑盐预催化剂和碳酸钾在30°C下处理三到五个小时时，环外烯烃可以完全异构化为内环衍生物。此外，色酮膦酸酯衍生物也以适中的产率用于一锅合成苯并吡喃吡啶膦酸酯。