1-methyl-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan | 98655-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan；1-methyl-2-phenyl-naphtho[2,1-b]furan；3-Methyl-2-phenyl-4,5-benzo-cumaron；1-Methyl-2-phenylbenzo[e][1]benzofuran；1-methyl-2-phenylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 98655-52-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: OVJNQZFMODOIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-methyl-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-取代的苯并[合成新b ]呋喃选自苄基2-卤代苯基醚†

  摘要：

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo060271d

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。
• One-Pot Synthesis of Benzofurans via Palladium-Catalyzed Enolate Arylation with <i>o</i>-Bromophenols
  作者：Christian Eidamshaus、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol801510n

  日期：2008.10.2

  A one-pot synthesis of benzofurans which utilizes a palladium-catalyzed enolate arylation is described. The process demonstrates broad substrate scope and provides differentially substituted benzofurans in moderate to excellent yields. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of the natural product eupomatenoid 6 in three steps.