2-{3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}aniline | 1266329-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}aniline
• 英文别名: 2-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]aniline；2-[3-(3-Phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]aniline
• CAS: 1266329-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: OWJRBHSAJRMWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}aniline 在 C₃₃H₄₉AuClP 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到5-phenyl-3,10-dihydro-1H-oxepino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-{3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}aniline
  参考文献：
  名称：

  NQNHC 配体 Cu(I) 催化的双氢胺化：邻氨基 1,6-二炔的区域选择性和化学选择性双环化

  摘要：

  在这项工作中，我们采用邻氨基1,6-二炔作为潜在的起始原料，开发了一种有效的苯胺分子内双氢胺化方法。该方案可以在一锅中通过分子内级联双环化和伴随的异构化途径轻松获得生物活性基序 3,4-二氢-1 H -[1,4]恶嗪基[4,3- a ]吲哚。通过利用立体电子调谐、接受 π 的 NHC 支持的铜 (I) 系统，可以有效地实现这种转变。在配体优化试验中，萘醌环化的N-杂环卡宾，Nq(IDipp)[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-萘醌-咪唑基]负载的Nq型铜(I)配合物使用各种光谱技术合成并充分表征了 (IDipp)CuX（X = Cl 或 I）。对于这种转换，NHC 在提供金属中心周围的最佳电子密度方面发挥着至关重要的作用。它是一种高度区域和化学选择性转化，具有高原子经济性，并使用廉价、环境友好的铜基催化剂。此外，基于实验观察和文献支持，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00199

文献信息

• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。
• 10.1021/acs.joc.4c00199
  作者：Banjare, Shyam Kumar、Afreen, Saista、Gaurav, Kumar、Sahoo, Amiya Kumar、Das, Bhagyashree、Panda, Subhra Jyoti、Purohit, Chandra Shekhar、Doddi, Adinarayana、Ravikumar, Ponneri C.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00199

  日期：——

  method for the intramolecular double hydroamination of aniline by employing o-amino 1,6-diyne as a potential starting material. This protocol enables easy access to bioactive motif 3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole through an intramolecular cascade bicyclization and concomitant isomerization pathway in one pot. This transformation has been effectively achieved by utilizing a stereoelectronically

  在这项工作中，我们采用邻氨基1,6-二炔作为潜在的起始原料，开发了一种有效的苯胺分子内双氢胺化方法。该方案可以在一锅中通过分子内级联双环化和伴随的异构化途径轻松获得生物活性基序 3,4-二氢-1 H -[1,4]恶嗪基[4,3- a ]吲哚。通过利用立体电子调谐、接受 π 的 NHC 支持的铜 (I) 系统，可以有效地实现这种转变。在配体优化试验中，萘醌环化的N-杂环卡宾，Nq(IDipp)[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-萘醌-咪唑基]负载的Nq型铜(I)配合物使用各种光谱技术合成并充分表征了 (IDipp)CuX（X = Cl 或 I）。对于这种转换，NHC 在提供金属中心周围的最佳电子密度方面发挥着至关重要的作用。它是一种高度区域和化学选择性转化，具有高原子经济性，并使用廉价、环境友好的铜基催化剂。此外，基于实验观察和文献支持，提出了一种合理的机制。