N-(Benzyloxycarbonyl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene | 169889-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene
• 英文别名: benzyl (1R,6S)-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene-9-carboxylate
• CAS: 169889-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: CUHDFYLOMJALBP-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-Benzyl-7β-(6'-chloro-3'-pyridyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nicotinic acetylcholine-binding properties of epibatidine homologues: homoepibatidine and dihomoepibatidine

  摘要：

  高催眠素2和二高催眠素3已分别从8-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯8和9-氮杂双环[4.2.1]辛-7-烯9合成，它们是还原性Heck耦合反应的关键前体。描述了从环庚-1,3-二烯和环辛-1,3-二烯开始的替代路线；莨菪烷和同莨菪烷环氧化合物的脱氧作用为8和9提供了一条便捷的合成路线。2的对映异构体在烟碱受体上的效能与相应的催眠素对映异构体相似；3的亲和性较低。

  DOI：

  10.1039/b010178h
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-7α,8α-epoxy-9-azabicyclo<4.2.1>nonane 在 铜 、 锌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到N-(Benzyloxycarbonyl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nicotinic acetylcholine-binding properties of epibatidine homologues: homoepibatidine and dihomoepibatidine

  摘要：

  高催眠素2和二高催眠素3已分别从8-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯8和9-氮杂双环[4.2.1]辛-7-烯9合成，它们是还原性Heck耦合反应的关键前体。描述了从环庚-1,3-二烯和环辛-1,3-二烯开始的替代路线；莨菪烷和同莨菪烷环氧化合物的脱氧作用为8和9提供了一条便捷的合成路线。2的对映异构体在烟碱受体上的效能与相应的催眠素对映异构体相似；3的亲和性较低。

  DOI：

  10.1039/b010178h

文献信息

• Stereoselective oxygenation of the homotropane ring systems; Synthesis of exo- and endo- 7-hydroxy- and 7,8-epoxyhomotropanes
  作者：David E Justice、John R Malpass

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00835-z

  日期：1995.6

  Stereoselective introduction of an endo- epoxide into the 2-carbon bridge of the homotropane (9-azabicyclo[4.2.1]nonane) ring system has been achieved via a 4-aminocyclooct-2-enol derivative; the direct route to the exo- analogue from 7,8-dehydrohomotropanes is less efficient but the novel exo- and endo- expoxides show substantially different reactivity. Completely different tautomeric preferences

  立体选择性引入的内切-环氧化物进homotropane（9-氮杂双环[4.2.1]壬烷）的环系统已经通过4 aminocyclooct -2-烯醇衍生物已取得的2 -碳桥; 从7,8-脱氢同型环烷到外泌类似物的直接途径效率不高，但是新型外泌和内暴露的反应性却大不相同。对于两种非对映异构的1-羟基-7,8-环氧高纯烷烃，观察到完全不同的互变异构偏好，出乎意料地提供了清洁有效合成外-环氧高纯烷烃衍生物的选择方法。
• Synthesis and nicotinic acetylcholine-binding properties of epibatidine homologues: homoepibatidine and dihomoepibatidine
  作者：John R. Malpass、David A. Hemmings、Anna L. Wallis、Stephen R. Fletcher、Shailendra Patel

  DOI：10.1039/b010178h

  日期：——

  Homoepibatidine 2 and dihomoepibatidine 3 have been synthesised from the 8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 8 and the 9-azabicyclo[4.2.1]oct-7-ene 9, respectively, the key precursors for reductive Heck coupling reactions. Alternative routes starting from cyclohepta- and cycloocta-1,3-diene are described; deoxygenation of tropane and homotropane epoxides provides a convenient route to 8 and 9. The enantiomers of 2 show similar potency at nicotinic receptors to the corresponding epibatidine enantiomers; the affinity of 3 is lower.

  高催眠素2和二高催眠素3已分别从8-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯8和9-氮杂双环[4.2.1]辛-7-烯9合成，它们是还原性Heck耦合反应的关键前体。描述了从环庚-1,3-二烯和环辛-1,3-二烯开始的替代路线；莨菪烷和同莨菪烷环氧化合物的脱氧作用为8和9提供了一条便捷的合成路线。2的对映异构体在烟碱受体上的效能与相应的催眠素对映异构体相似；3的亲和性较低。