3-(2-Chloro-5-pyridinyl)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>pyrrole | 154819-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-Chloro-5-pyridinyl)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>pyrrole
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-<5-(2-chloropyridyl)>pyrrole；1,1-Dimethylethyl 3-(6-chloro-3-pyridinyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 154819-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: HCHOCEREHNKYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(2-Chloro-5-pyridinyl)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Epibatidine

  摘要：

  The synthesis of (+)- and (-)-epibatidine (exo-2-(2-chloropyridin-5-yl)-7-azabicyclo [2.2.1]heptane) via reaction of 5-lithio-2-chloropyridine with (+)- and (-)-N-BOC-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one is described. The absolute configuration of the natural product is shown to be 1R,2R,4S.

  DOI：

  10.1021/jo00086a030

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of 3-Arylpyrroles
  作者：Neville P. Pavri、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo961981u

  日期：1997.4.1
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Epibatidine
  作者：Stephen R. Fletcher、Raymond Baker、Mark S. Chambers、Richard H. Herbert、Sarah C. Hobbs、Steven R. Thomas、Hugh M. Verrier、Alan P. Watt、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo00086a030

  日期：1994.4

  The synthesis of (+)- and (-)-epibatidine (exo-2-(2-chloropyridin-5-yl)-7-azabicyclo [2.2.1]heptane) via reaction of 5-lithio-2-chloropyridine with (+)- and (-)-N-BOC-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one is described. The absolute configuration of the natural product is shown to be 1R,2R,4S.