2-(quinoxalin-2-yl)benzo[d]thiazole | 10166-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(quinoxalin-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-benzothiazolyl)quinoxaline；2-benzothiazol-2-yl-quinoxaline；2-<2'-Benzthiazolyl>-chinoxalin；2-(Benzothiazol-2'-yl)-chinoxalin；2-Benzthiazolyl-(2)-chinoxalin；2-Quinoxalin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 10166-74-2
• 化学式: C₁₅H₉N₃S
• 分子量: 263.323
• InChiKey: CJTPYWJXJVHTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(quinoxalin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺涉及一锅无金属合成2-杂芳族苯并噻唑化合物†

  摘要：

  已经描述了通过sp 3 C–H键与苯并噻唑的氧化缩合反应合成结构上不同的2-杂芳基苯并噻唑的一锅方案。该过程是无金属的并且操作简单。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了一系列2-杂芳基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob02731h

文献信息

• Base-Promoted Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinoline <i>N</i>-Oxides with 1,3-Azoles
  作者：Xiaopei Chen、Xiuling Cui、Fangfang Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00330

  日期：2015.3.20

  An efficient cross-dehydrogenative coupling of quinoline N-oxides and 1,3-azoles has been developed under external oxidant and metal free conditions. The desired products were isolated in good to excellent yields for 26 examples. This methodology provides a practical pathway to biheteroaryls and features high practicality, high efficiency, and environmental friendliness.
• Synthesis and investigation of some connected heterocyclic systems
  作者：A. L. Gershuns、A. N. Brizitskaya

  DOI：10.1007/bf00470275

  日期：——
• N-Iodosuccinimide involved one-pot metal-free synthesis of 2-heteroaromatic benzothiazole compounds
  作者：Xianglong Chu、Tiantian Duan、Xuan Liu、Lei Feng、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02731h

  日期：——

  A one-pot protocol for the synthesis of structurally diverse 2-hetarylbenzothiazoles via oxidative condensation of the sp3 C–H bond with benzothiazoles has been described. This process is metal free and operationally simple. A series of 2-hetarylbenzothiazoles were prepared in moderate to good yield under mild conditions.

  已经描述了通过sp 3 C–H键与苯并噻唑的氧化缩合反应合成结构上不同的2-杂芳基苯并噻唑的一锅方案。该过程是无金属的并且操作简单。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了一系列2-杂芳基苯并噻唑。