5-(2-bromophenyl)pyrimidine | 1162257-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-Bromophenyl)pyrimidine
• CAS: 1162257-14-8
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: FUGXZYLVEFZXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)pyrimidine 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 10,12-difluorodibenzo[f,h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化环脱氢反应制备不对称1,3-二氮杂三亚苯基的新方法

  摘要：

  向先前无法二苯并[一种有效的合成路线F，H ]喹唑啉和[1]苯并噻吩并[3,2- ˚F ]苯并[ ħ ]通过的FeCl喹唑啉3介导的分子内氧化性的环化脱氢容易获得的5 - （[1,1'描述了-联苯基] -2-基）嘧啶和5-（2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基）嘧啶。已经对所有新化合物进行了分子轨道计算（DFT）以及氧化还原和光物理测量。数据表明，报道的多环系统具有在有机电子应用中使用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.044
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-(2-bromophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氢键模板对位选择性硅烷化的实验和计算探索

  摘要：

  由于硅的自然丰度和无毒性，CH键向C Si键的区域选择性转化非常重要。经典的甲硅烷基化反应通常会遇到官能团相容性差，原子经济性低以及区域选择性不足的问题。在此，我们公开了区域选择性对位的模板辅助方法 甲苯衍生物的甲硅烷基化。设计了一个新模板，并通过实验和计算分析了选择性的起源。观察到了有趣的底物-溶剂氢键相互作用。动力学，光谱学和计算研究阐明了反应机理。γ-氨基丁酸（GABA）潜在的亲脂性生物等排物的前体的产生，各种后期的多样化以及模仿酶促转化，突显了该策略的综合意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201708449

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOXAZINE AND TETRAHYDROQUINOXALINE SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES DE TYPE DIHYDROBENZOXAZINE ET TÉTRAHYDROQUINOXALINE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013122897A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。这些化合物对于治疗可通过抑制钠通道治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• Metal-free arylation of pyrimidines through a photochemical process
  作者：Jonas Ruch、Ariane Aubin、Guillaume Erbland、Audrey Fortunato、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1039/c5cc08927a

  日期：——

  The photochemical arylation of pyrimidines and pyrazines proceeds smoothly under moderate UVA irradiation and allows us to obtain high-value biaryl compounds through radical intermediates.

  嘧啶和吡嗪的光化芳基化在中等UVA照射下顺利进行，并且通过自由基中间体使我们能够获得高附加值的联芳烃化合物。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• DIHYDROBENZOXAZINE AND TETRAHYDROQUINOXALINE SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150057271A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，其是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav1.7。这些化合物对于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病如疼痛症状是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• Dihydrobenzoxazine and tetrahydroquinoxaline sodium channel inhibitors
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US09346798B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。这些化合物对于治疗可通过抑制钠通道治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的制药组合物。