5'-Aminomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen | 80415-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5'-Aminomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 2-(Aminomethyl)-3,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 80415-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: NHWBYAKAHCZJEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-N-Phthalimidomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到5'-Aminomethyl-4,4',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  氨甲基补骨脂素。线性呋喃香豆素上羟甲基邻苯二甲酰亚胺的亲电取代

  摘要：

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220119

文献信息

• Psoralens aminomethylation
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04950770A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A direct, acid-catalyzed substitution reaction incorporates an N-phthalimidomethyl group on the 4' or 5' carbon of a psoralen in yields of 60-80% via the condensation of an N-hydroxymethylamide or phthalimide (e.g. N-hydroxymethylphthalimide) and an appropriately substituted psoralen. The phthalimide moiety is cleaved from the psoralen ring by treatment with hydrazine to give 60 to 70% yields of the aminomethylpsoralens.

  一种直接的、酸催化的取代反应将N-邻苯二甲酰亚甲基基团引入光敏剂的4'或5'碳上，收率为60-80%，通过N-羟甲基酰胺或邻苯二甲酰亚胺（例如N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺）与适当取代的光敏剂的缩合来实现。邻苯二甲酰亚胺基团通过用肼处理从光敏剂环中裂解，得到60到70%的氨基甲基光敏剂收率。
• 5-Aminoalkyl-4,4,8-trialkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04294822A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  The invention relates to 5'-aminoalkyl-4',4,8-trialkylpsoralens having enhanced photosensitizing activity, especially oral and topical activity, as well as low toxicity, when compared with psoralens of different structure.

  该发明涉及具有增强光敏活性的5'-氨基烷基-4'，4，8-三烷基氧基香豆素，特别是口服和局部活性，与不同结构的香豆素相比，具有低毒性。
• Drug delivery system for hydrophobic drugs
  申请人：QLT, Inc.

  公开号：EP1900357A2

  公开（公告）日：2008-03-19

  Compositions comprising microaggregates containing hydrophobic drugs, as well as methods for their production, are described. Such microaggregates may include micelle structures or combinations thereof with liposomes, and constitute an effective delivery vehicle for a hydrophobic agent. Methods for microaggregate production include the use of preferred lipid compounds and processing conditions favoring the production of small aggregates for improved filter sterilization.

  本文介绍了由含有疏水性药物的微团聚体组成的组合物及其生产方法。这种微团聚体可包括胶束结构或其与脂质体的组合，并构成疏水性药物的有效递送载体。微团聚体的生产方法包括使用优选的脂质化合物和有利于生产小团聚体的加工条件，以提高过滤灭菌效果。
• Immuno-adjuvant PDT treatment of metastatic tumors
  申请人：——

  公开号：US20020022032A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Immuno-adjuvant photodynamic therapy to treat and prevent metastatic cancer is effected using photosensitizers in combination with immuno-adjuvants to destroy metastatic tumor cells.

  治疗和预防转移性癌症的免疫辅助光动力疗法是利用光敏剂与免疫辅助剂相结合来破坏转移性肿瘤细胞。
• Supports for photosensitizer formulations
  申请人：——

  公开号：US20020061330A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The invention is generally related to the field of formulating medicaments in association with a solid support. Such formulations comprising photosensitizers, and their use in photodynamic therapy, are also provided. Methods for the production of the medicament formulations are also disclosed.

  本发明一般涉及与固体支持物结合的药物制剂领域。本发明还提供了包含光敏剂的此类制剂及其在光动力疗法中的应用。本发明还公开了药物制剂的生产方法。