4-cyclohexylmethylsulfanyl-phenylamine | 76253-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-cyclohexylmethylsulfanyl-phenylamine
• 英文别名: 4-[(Cyclohexylmethyl)thio]benzenamine；4-(cyclohexylmethylsulfanyl)aniline
• CAS: 76253-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: HXOYVMIMHDIQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环己烷 、 对碘苯胺 在 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-cyclohexylmethylsulfanyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成过氧化物酶体增殖物激活的受体α激动剂GW7647的烷基氨基芳基硫醚的简单一罐制备方法。

  摘要：

  我们开发了两个简单且高产率的一锅合成烷基氨基芳基硫醚，包含一系列四个步骤：通过与格氏试剂的反应原位保护游离胺，卤素-锂交换，硫插入和取代反应与各种亲电试剂。通过该方案，我们以92％的收率成功合成了叔丁基-2- [4-（2-（2-氨基乙基）苯基硫烷基] -2-甲基丙酸酯，这是合成GW7647和GW9578（脲基TiBAs）的关键中间体。此外，我们能够将GW7647的总产量提高到66％，是先前报道的产量的3倍。

  DOI：

  10.1021/jo060361i

文献信息

• Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds
  申请人：Hamanaka S. Ernest

  公开号：US20050228015A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention is directed at substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环和苯基磺酰胺化合物，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作过氧化物酶增殖子激活受体（PPAR）激动剂。PPARα激动剂，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物以提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇和降低其他某些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗由低高密度脂蛋白胆固醇水平和/或高低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中。这些化合物还可用于治疗反能量平衡（NEB）和反刍动物相关疾病。
• Substituted Heteroaryl- and Phenylsulfamoyl Compounds
  申请人：Hamanaka S. Ernest

  公开号：US20060258723A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention is directed at substituted heteroaryl and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator actuator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环芳基和苯磺酰胺化合物，含有这种化合物的制药组合物以及将这种化合物用作过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）激动剂。PPARα激动剂，含有这种化合物的制药组合物以及将这种化合物用于升高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低某些其他血浆脂质水平，如LDL胆固醇和甘油三酯，因此治疗低HDL胆固醇水平和/或高LDL胆固醇和甘油三酯水平加剧的疾病，例如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中使用。这些化合物也适用于治疗反式能量平衡（NEB）和反刍动物相关疾病。
• PROCESS FOR ALKYL ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND NEW SULFIDE COMPOUNDS
  申请人：Kang, Heonjoong

  公开号：EP1812386A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• CONSTRAINED TRICYCLIC SULFONAMIDES
  申请人：Icahn School of Medicine at Mount Sinai

  公开号：EP3116857B1

  公开（公告）日：2019-02-06
• US7262318B2
  申请人：——

  公开号：US7262318B2

  公开（公告）日：2007-08-28