(2-Hydroxy-3-phenylsulfanylpropyl) benzoate | 115413-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Hydroxy-3-phenylsulfanylpropyl) benzoate
• CAS: 115413-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: ZYUJLUCVYQGUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  465.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxy-3-phenylsulfanylpropyl) benzoate 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-Oxo-3-(phenylthio)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28113
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2-Hydroxy-3-phenylsulfanylpropyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28113

文献信息

• Tetrabutylammonium Fluoride: A Powerful Catalyst for the Regioselective Opening of Epoxides with Thiols
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1055/s-1994-25399

  日期：——

  Tetrabutylammonium fluoride (1) catalyses under mild conditions the opening of epoxides 2a-k with thiols 3-6 to produce the corresponding ß-hydroxy thioethers 7-11 in excellent yields (88-100%) and with high regioselectivity. Furthermore, O-protected glycidols react without any loss of the protective group.

  四丁基氟化铵（1）在温和的条件下催化环氧化物 2a-k 与硫醇 3-6 的开环反应，生成相应的 ß- 羟基硫醚 7-11，收率极高（88%-100%），具有很高的区域选择性。此外，受 O 保护的缩水甘油在反应过程中不会损失任何保护基团。
• APPARAO, SATYAM;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS,(1987) N 10, 896-899
  作者：APPARAO, SATYAM、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Satyam Apparao、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1987-28113

  日期：——

  Epichlorohydrin and glycidol are transformed in a four step sequence into β-dimethylamino-α-phenylthio-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 5, possessing differently O-protected oxymethyl substituents at the carbonyl group. These compounds are of value as intermediates in inverse-type hetero-Diels-Alder reactions.

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。