[(Z)-4-(dimethylamino)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 115412-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(Z)-4-(dimethylamino)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 115412-96-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: CFOVFBOKASELGB-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  427.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-(dimethylamino)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,4R)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-ethoxy-5-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Diastereoselectivity in Inverse- Type Hetero-Diels-Alder Dihydropyran Syntheses

  摘要：

  δ-酰氧基-δ-苯硫基取代的δ,δ-不饱和羰基化合物 3a-i 和 4c、f，在羰基上具有不同的取电子碳取代基，以乙烯基乙基醚为杂二亲和基，可分别生成二氢吡喃 5a-i 和 6c、f。讨论了这些反应的内/外-非对映选择性，为碳水化合物和相关天然产物的合成提供了多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28114
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 在 四丁基氯化铵 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(Z)-4-(dimethylamino)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28113