4-(6-methylpyridin-3-yl)aniline | 1227833-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-methylpyridin-3-yl)aniline
• 英文别名: 4-(6-Methyl-3-pyridinyl)benzenamine
• CAS: 1227833-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VSFYHIXFYFRNEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methylpyridin-3-yl)aniline 、 N-(3-((4-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)acrylamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以32.1%的产率得到N-(3-((4-((4-(6-methylpyridin-3-yl)phenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现了带有三嗪支架的布鲁顿酪氨酸激酶的有效和高选择性共价抑制剂。

  摘要：

  作为B细胞受体（BCR）信号传导途径的关键调节剂，布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是治疗多种疾病（例如白血病和B细胞恶性肿瘤）的有吸引力的治疗靶标。在此，制备了一系列带有1、3、5-三嗪核心的化合物，并确定了它们对BTK的生物学活性。然后进行了分子对接研究和ADME性质预测，并发现了一种高效的选择性BTK抑制剂B8（IC50 = 21.0 nM）。化合物B8表现出优异的活性，分别具有对Raji细胞的5.14nM抑制和对Ramos细胞的6.14nM抑制。另外，B8有效抑制BTK激酶Y223自身磷酸化，使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导Ramos细胞凋亡。BTK对BTK的高选择性和高效力在B8的TMD8细胞中显示出脱靶相关不良反应的风险低。B8上的进一步分子对接和动态模拟提供了对其在BTK中的结合情况的见解。B8在细胞分析中具有显着的功效，并且具有良好的ADME和安全性，因此可以确定B8是值得进一步分析的有前途的BTK抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112339
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-pyridylzinc bromide 、 对碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(6-methylpyridin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和3-吡啶基溴化锌：直接制备和偶联反应

  摘要：

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.061

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS QUI POTENTIALISENT LE RÉCEPTEUR AMPA ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009053448A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof wherein R1, R2, R3, R4 and X are as defined in the description. Processes for preparation, pharmaceutical compositions, and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.

  该发明提供了式（I）的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和X如描述中所定义。还公开了制备方法、药物组合物以及将其用作药物的用途，例如在治疗由谷氨酸受体功能减少或失衡介导的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍。
• COMPOUNDS
  申请人：Step Pharma S.A.S.

  公开号：EP3492454A1

  公开（公告）日：2019-06-05

  Compounds of formula (I): and related aspects.

  式(I)化合物： 及相关方面。
• AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CTPS1 INHIBITORS
  申请人：Step Pharma S.A.S.

  公开号：EP3543232A1

  公开（公告）日：2019-09-25

  Compounds of formula (I): , compositions comprising such compounds and the use of such compounds as CTPS1 inhibitors, particularly in the treatment or prophylaxis of disorders associated with cell proliferation.

  式(I)化合物： 、包含此类化合物的组合物以及此类化合物作为 CTPS1 抑制剂的用途，尤其是在治疗或预防与细胞增殖相关的疾病方面。
• Compounds
  申请人：Step Pharma S.A.S.

  公开号：US20210024507A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds of formula (I): and related aspects.
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CTPS1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CTPS1
  申请人：STEP PHARMA S A S

  公开号：WO2019179652A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Compounds of formula (I) and related aspects.