N-(4-iodophenyl)acrylamide | 1156761-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1156761-74-8
• 化学式: C₉H₈INO
• mdl: MFCD00588614
• 分子量: 273.073
• InChiKey: YOVKKEFXBXCYQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)acrylamide 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidative Spirocyclization of Hydroxymethylacrylamide with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  A metal-free oxidative spirocyclization of hydroxymethylacrylamide with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction proceeds through tandem dual C-H functionalization and intramolecular dehydration, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. This method affords a novel and straightforward access to various spirooxindoles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol402473m
• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯腈 在 三氟化硼乙醚 、 copper dichloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到N-(4-iodophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  固体支撑的芳基三氮烯的Ritter型裂解合成芳酰胺。

  摘要：

  提出了一种通过烷基或芳基腈裂解芳基三氮烯来合成N-芳基酰胺的新途径。我们开发了Ritter反应的一种变体，该变体允许在与固体负载前体的反应中使用乙腈作为溶剂和试剂。优化反应以生成N-芳基乙酰胺使用多种固定化的结构单元，包括邻，间和对位的芳基三氮烯。通过Ritter型转化的裂解与卤素取代的芳基三氮烯与吡唑的珠上交叉偶联反应结合。另外，显示了珠上生成的芳基硼酸酯取代的三氮烯的合成。进一步扩展了开发的程序，以使用其他可商购的腈，例如丙烯腈，苄腈和氯化烷基腈，作为用于制备的三氮烯连接基的Ritter型裂解的合适试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00096

文献信息

• Different Behaviors of a Cu Catalyst in Amine Solvents: Controlling N and O Reactivities of Amide
  作者：Yu Yamane、Koichiro Miyazaki、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.6b02309

  日期：2016.11.4

  Controlling the reactivity of the nitrogen or oxygen nucleophile of an amide group to form C–N or C–O bonds by tuning reaction conditions is one of the most challenging issues in the use of amides in organic synthesis. Both nucleophiles in the amide group can individually participate in reactions, and most reactions employ a substrate-controlled methodology to achieve selectivity. However, in the reaction

  通过调节反应条件来控制酰胺基团的氮或氧亲核试剂形成C–N或C–O键的反应性是在有机合成中使用酰胺时最具挑战性的问题之一。酰胺基团中的两个亲核试剂都可以单独参与反应，大多数反应采用底物控制的方法来实现选择性。然而，在α-溴酰胺与丙烯酸酯的反应中，我们成功地控制了酰胺基团的氮或氧亲核试剂的反应性，使用铜催化剂体系和适当的碱，通过碳酰胺化作用形成内酰胺，或通过碳氧氧化作用生成亚氨基内酯。
• Synthesis, antiproliferative activity evaluation and structure–activity relationships of novel aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.018

  日期：2010.7

  Seven subsets of aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) have been synthesized by nucleophilic addition of 3-chloropropylisocyanate, 2-chloroacetylisocyanate, ethylisocyanate, 2-chloroacetyl chloride, 3-chloropropanoyl chloride, 4-chlorobutanoyl chloride, and acryloyl chloride, respectively, to selected anilines or benzylamines to afford 3-chloropropylureas (1, CPU)

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制
• AgSCF3 Radical Addition Based on an Oxidant-Free α,β-Amide (Trifluoromethyl)sulfanylation Reaction
  作者：Yang Li、Zhi-Bo Li、Jin Zhang、Yi-Ran Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Wen-Qing Zhu、Qiang-Wei Fan

  DOI：10.1055/s-0043-1763759

  日期：——

  (Trifluoromethyl)sulfanylamides are an important class of organic compounds that are common among natural products and drug molecules. Here, we report a (trifluoromethyl)sulfanylation reaction using silver(I) (trifluoromethyl)sulfide as a free-radical (trifluoromethyl)sulfanylation reagent for β-amide compounds. This reaction does not require stoichiometric oxidants or additional transition-metal catalysts

  (三氟甲基)磺酰胺是天然产物和药物分子中常见的一类重要的有机化合物。在这里，我们报道了使用（三氟甲基）硫化银（I）作为β-酰胺化合物的自由基（三氟甲基）磺酰化试剂的（三氟甲基）磺酰化反应。该反应不需要化学计量的氧化剂或额外的过渡金属催化剂，并且可以通过添加常见的有机酸来实现。该方法具有优异的适用性，可以容纳多种官能团，包括酯基、酰基，甚至溴基或碘基。杂环α,β-酰胺也可以很容易地转化为相应的产品。该反应也为氘代(三氟甲基)磺酰胺的合成提供了新的方法。
• Ink composition, ink set and image forming method
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2295505B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• SUBSTITUTED NICOTINIMIDE INHIBITORS OF BTK AND THEIR PREPARATION AND USE IN THE TREATMENT OF CANCER, INFLAMMATION AND AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：Guangzhou InnoCare Pharma Tech Co., Ltd.

  公开号：EP3052476B1

  公开（公告）日：2020-07-15