6-(4-bromobutyl)benzothiazolinone | 152456-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(4-bromobutyl)benzothiazolinone
• 英文别名: 6-(4-bromobutyl)-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 152456-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNOS
• 分子量: 286.192
• InChiKey: HFQZGSCADPFPQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromobutyl)benzothiazolinone 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-{2-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidino]ethyl}-6-(4-morpholinobutyl)benzothiazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT1A and 5-HT2A ligands with anxiolytic and antipanic-like properties

  摘要：

  A series of new benzothiazolin-2-one, benzoxazolin-2-one and benzoxazin-3-one derivatives were synthesized and their binding profile at 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C as well as D-2 and alpha(1) receptors was determined. All studied compounds displayed high to moderate affinity for both 5-HT1A and 5-HT2A receptor subtypes. Among these, one compound (29) emerged since it exhibited potent antagonist activities at 5-HT1A, 5-HT2A, D-2 and alpha(1) central receptors and showed anxiolytic and antipanic-like effects in mice. 29 is currently undergoing preclinical evaluation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10023-3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-bromobutyl)benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Poupaert, Jacques H.; Kanyonyo, Martial; Ucar, Huseyin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 397 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzothiazine and benzothiazole compounds useful as analgesics
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05234924A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  Compound of general formula (I): ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, n and X are defined in the description. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、n和X在描述中有定义。药用产品。
• Novel Benzothiazolin-2-one and Benzoxazin-3-one Arylpiperazine Derivatives with Mixed 5HT_1A/D₂ Affinity as Potential Atypical Antipsychotics
  作者：Thierry Taverne、Ousmane Diouf、Patrick Depreux、Jacques H. Poupaert、Daniel Lesieur、Béatrice Guardiola-Lemaître、Pierre Renard、Marie-Claire Rettori、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1021/jm970298c

  日期：1998.6.1

  (5HT1A agonism or 5HT2A antagonism) combined with D2 antagonism may lead to atypical antipsychotic drugs, a series of 19 benzothiazolin-2-one and benzoxazin-3-one derivatives possessing the arylpiperazine moiety was prepared, and their binding profiles were investigated. All tested compounds displayed very high affinities for the 5HT1A and D2 receptors. Therefore, further pharmacological studies were carried

  由于已知5HT特性（5HT1A拮抗作用或5HT2A拮抗作用）与D2拮抗作用相结合可导致非典型抗精神病药，因此制备了一系列19个具有芳基哌嗪部分的苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮衍生物，并制备了它们的衍生物。结合概况进行了调查。所有测试的化合物均对5HT1A和D2受体表现出非常高的亲和力。因此，对选定的化合物（24、27、30、46和47）进行了进一步的药理研究。在大鼠中的这一评估清楚地表明了强效抗精神病药物的特性以及锥体束外副作用的减少。这些衍生物目前正在临床前开发中。
• New substituted benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05084469A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, a phenyl or a substituted or unsubstituted heteroaryl, their enantiomers, diastereoisomers and epimers and their addition salts with a pharmaceutically acceptable base when R.sub.1 represents a hydrogen atom or when R.sub.2 comprises a carboxylic acid group. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表取代或未取代的烷基、苯基或取代或未取代的杂环基，它们的对映异构体、顺反异构体和外消旋体以及它们与药用可接受碱的加合物，当R.sub.1代表氢原子或R.sub.2包括羧酸基团时。药物产品。
• Nouvelles amines alkyl hétérocycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0478446B1

  公开（公告）日：1997-11-19
• US5084469A
  申请人：——

  公开号：US5084469A

  公开（公告）日：1992-01-28