3,3-二苯基-2-哌啶酮 | 24056-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基-2-哌啶酮
• 英文名称: 3,3-Diphenylpiperidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Diphenylpipeiridin-2-on；3,3-Diphenyl-piperidinon-(2)；3,3-Diphenyl-piperidon-(2)；2,2-Diphenyl-piperidin-6-on；3,3-Diphenyl-piperidin-2-on
• CAS: 24056-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SMBVZADXTNEBQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基-2-哌啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-oxo-2-{4-[3-(trifluoromethyl)benzyl]piperazin-1-yl}ethyl)-3,3-diphenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of diphenyl lactam derivatives as N-type calcium channel blockers

  摘要：

  A novel series of diphenyl lactam containing calcium channel blockers is described. Extensive SAR studies resulted in compounds with low molar activity and good plasma exposure after oral dosing. Compounds 2, 6 and 7 demonstrated significant efficacy in the capsaicin model of secondary hyperalgesia following oral administration. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.100
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 Raney-nickel 硫酸 、 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 3,3-二苯基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  LACTAM ACETAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS

  摘要：

  本申请涉及包含式(I)化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1、n、R1、X和Y如规范中定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20110230459A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010039947A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein Ar1, Ar2, L1, L2, n, R1, R4, X and Y are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1、Ar2、L1、L2、n、R1、R4、X和Y如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Influence of ring size on the outcome of sulfide contraction reactions with thiolactams. Isolation of bicyclic ketene S,N-acetals and thioisomünchnones
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Christiaan W. van der Westhuyzen、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1039/b103560f

  日期：——

  Reaction between diethyl bromomalonate and 3-phenylpyrrolidine-2-thione yielded a vinylogous urethane by the Eschenmoser sulfide contraction. However, with 3-substituted piperidine-2-thiones, sulfur was retained in the products, and a range of bicyclic heterocycles, including bicyclic ketene S,N-acetals (2-alkylidene-1,3-thiazolidin-4-ones) and stable thioisomünchnones, was isolated. A novel dimeric

  之间的反应 溴丙二酸二乙酯 和 3-苯基吡咯烷-2-硫酮通过Eschenmoser硫化物收缩产生乙烯基的氨基甲酸酯。然而，在3-取代的哌啶-2-硫酮中，硫保留在产物中，并形成了一系列双环杂环，包括双环烯酮S，N-乙缩醛（2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮）和分离出稳定的thioisomünchnones。一种新型的二聚乙烯酮S，N-乙缩醛的特征在于X射线晶体学。
• Über Alkylenimin-Derivate. 6. Mitteilung. Über die partielle Reduktion von cyclischen Imiden
  作者：E. Tagmann、E. Sury、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370122

  日期：——

  It is shown that LiAIH4 reduces cyclic imides, namely 3,3-disubstituted 2,5-dioxo-pyrrolidines and 2,6-dioxo-piperidines, primarily at the oxo-group not adjacent to the two substituents. Hydroxylactames are formed as the first reduction products. Similarly, the same oxygen atom is replaced by sulfur by reaction with P2S5. This behaviour is ascribed to steric hindrance.

  已显示LiAIH 4还原环状酰亚胺，即3，3-二取代的2，5-二氧代吡咯烷和2，6-二氧代哌啶，主要在不与两个取代基相邻的氧代上。羟基内酰胺形成为第一还原产物。类似地，通过与P 2 S 5反应，相同的氧原子被硫取代。此行为归因于位阻。
• NOVEL COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Bhatia Pramila A.

  公开号：US20100093730A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , n, R 1 , R 4 , X and Y are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)中所定义的化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1，Ar2，L1，L2，n，R1，R4，X和Y如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗病症和疾病的方法。
• Regioselective metal catalyzed synthesis of annelated benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：ALONSO Jorge

  公开号：US20100216988A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

  本发明涉及一种用于选择性合成式I化合物的过程，其中R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4和G具有声明中所示的含义。本发明提供了一种直接金属，例如钯或铜，催化的、选择性区域的过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成广泛的非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。