1,3-dihydro-3-[(4-iodophenyl)imino]-2H-indol-2-one | 71824-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-[(4-iodophenyl)imino]-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-iodophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(4-iodophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 71824-67-4
• 化学式: C₁₄H₉IN₂O
• 分子量: 348.143
• InChiKey: GCHQBRYRLIOPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-[(4-iodophenyl)imino]-2H-indol-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法弗瑞德-克拉夫茨反应/氧化 Umpolung Aza-Grob 断裂序列合成 (2-(Quinolin-2-yl)phenyl) carbamates

  摘要：

  利用由靛红、末端炔烃和苯胺制备的容易获得的靛红基炔丙基胺，通过一锅法依次制备（2-（喹啉-2-基）苯基）氨基甲酸酯，结合金催化的 Friedel-工艺环化、氧化 umpolung aza-Grob 碎裂和亲核加成。在这个过程中，金催化的靛红基炔丙基胺环化得到 1' H-螺[二氢吲哚-3,2'-喹啉]-2-酮，其通过 aza-Grob 裂解被高价碘原位氧化成得到异氰基中间体2-(2-异氰酸基苯基)喹啉。随后与醇溶剂进行亲核加成，合成了(2-(喹啉-2-基)苯基)氨基甲酸酯。该程序具有操作简单、底物范围广、条件温和等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00502
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对碘苯胺 以 水 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-3-[(4-iodophenyl)imino]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Khalid Mohammed; Mughal, Uzma Rasool; Ambreen, Nida, Letters in drug design and discovery, 2010, vol. 7, # 10, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pesticidal Mannich Bases Derived from Isatinimines
  作者：Vishnu J. Ram、L. Mishra、H. N. Pandey、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570230521

  日期：1986.9

  Mannich bases from isatinimines and isatin hydrazones are synthesized for evaluation of their pesticidal activities. Among all the prepared Mannich bases only N-dimethylaminomethyl-3-(p-bromophenyl)iminoindol-2-one exhibited herbicidal activity in pre- and post-emergent tests.

  合成了来自异丁酮和异丁的曼尼希碱，以评估其杀虫活性。在所有制备的曼尼希碱中，只有N-二甲基氨基甲基-3-（对溴苯基）亚氨基吲哚-2-酮在出芽前和出芽后表现出除草活性。
• Isatin derivatives, a novel class of transthyretin fibrillogenesis inhibitors
  作者：Asensio González、Josefina Quirante、Joan Nieto、Maria Rosário Almeida、Maria Joao Saraiva、Antoni Planas、Gemma Arsequell、Gregorio Valencia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.004

  日期：2009.9

  The isatin core structure was found to be a novel chemical scaffold in transthyretin (TTR) brillogenesis inhibitor design. Among the series of isatin analogues prepared and tested, the nitro compound 1,3-dihydro3-[(4-nitrophenyl)imino]-2H-indol-2-one (2r) is as potent as triiodophenol, which is one of the most active known TTR inhibitors. The E/Z stereochemistry of these molecules in solution, elucidated by H-1 NMR, does not influence their biological activity. The compounds do not bind to the native tetrameric TTR suggesting that their inhibitory action is independent of the protein binding and stabilization. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Akhmetova, G. Z.; Gurevich, P. A.; Moskva, V. V., Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 12, p. 1968 - 1969
  作者：Akhmetova, G. Z.、Gurevich, P. A.、Moskva, V. V.、Arkhipov, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA R. S.; KHAN I. A., NAT. ACAD. SCI. LETT., 1979, 2, NO 4, 137-139
  作者：VARMA R. S.、 KHAN I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Khalid Mohammed; Mughal, Uzma Rasool; Ambreen, Nida, Letters in drug design and discovery, 2010, vol. 7, # 10, p. 716 - 720
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Mughal, Uzma Rasool、Ambreen, Nida、Rama, Nasim Hasan、Naz, Farzana、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——