spiro<(1,3-dioxocyclopentane)-2,2'-(8'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)> | 20965-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: spiro<(1,3-dioxocyclopentane)-2,2'-(8'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)>
• 英文别名: 8'-methoxy-3',4'-dihydrospiro-<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>；8'-Methoxy-3',4'-dihydro-1'h-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-naphthalene]；5'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 20965-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XLABTKLKILSFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<(1,3-dioxocyclopentane)-2,2'-(8'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)> 在 copper(I) oxide 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5-(thiomethyl)-8-methoxy-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构-活性关系的一系列新的α-肾上腺素能激动剂：螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4' -四氢萘）]。

  摘要：

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00020a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 spiro<(1,3-dioxocyclopentane)-2,2'-(8'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)>
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简单的制备 8-Methoxy-2-Tetraalone 的程序

  摘要：

  摘要 8-甲氧基-2-四氢萘酮 (6) 可以从 2-溴苯乙酸 (1) 开始，利用 Friedel-Crafts 酰化/环化、酮保护、铜 (I) 催化的甲氧基化以大约 50% 的总收率轻松制备在作为助催化剂的酯和酮脱保护存在下芳族溴化物的合成。

  DOI：

  10.1080/00397919508011824

文献信息

• General Synthesis of 8-Aryl-2-tetralones
  作者：M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Alfonso Latorre、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/jo060688j

  日期：2006.6.1

  Two alternative routes are described for the synthesis of 8-aryl-2-tetralones (1). Route A starts from alpha-tetralone 3 and involves 3 or 4 steps, with the selective Na-EtOH reduction of 1-aryl-7-methoxynaphthalenes 2 being the key step. The exclusive reduction of the A ring of naphthalenes 2 occurs when the aryl group at C-1 has no substituent at the ortho positions, affording tetrahydronaphthalenes 11. Reduction of the B ring of 2 becomes the major process when the aryl fragment has two substituents at the ortho positions, affording 8-aryl-2-tetralones 1 as the major component. Route B involves 5 steps starting from 2-tetralone 5, with the key step being the Suzuki coupling with triflate 4. This approach allows the synthesis of 8-aryl-2-tetralones 1 with no substituent at the ortho positions of the aryl fragment and with naphthalene and anthracene rings at C-8.
• Design, synthesis, and structure-activity Relationships of a new series of .alpha.-adrenergic agonists: spiro[(1,3-diazacycylpent-1-ent)-5,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)]
  作者：Alex A. Cordi、Jean-Michel Lacoste、Jean-Jacques Descombes、Christine Courchay、Paul M. Vanhoutte、Michel Laubie、Tony J. Verbeuren

  DOI：10.1021/jm00020a021

  日期：1995.9

  observation may be of importance for the treatment of the symptoms of venous insuffiency, favored during warm summer days. A new series of full and partial alpha-adrenergic agonists was designed and synthesized, the spiro[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-(1',2',3',4'- tetrahydronaphthalene)] 7a-kk or spiro-imidazolines. Using in vitro (femoral artery and saphenous vein) and in vivo (pithed rat) biological

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。
• A New, Simple Procedure for the Preparation of 8-Methoxy-2-Tetralone
  作者：Sunkyung Lee、Stewart P. Frescas、David E. Nichols

  DOI：10.1080/00397919508011824

  日期：1995.9

  Abstract 8-Methoxy-2-tetralone (6) can be easily prepared in approximately 50% overall yield starting from 2-bromophenylacetic acid (1), utilizing a Friedel-Crafts acylation/cyclization, ketone protection, copper(I)-catalyzed methoxylation of the aromatic bromide in the presence of an ester as a co-catalyst, and ketone deprotection.

  摘要 8-甲氧基-2-四氢萘酮 (6) 可以从 2-溴苯乙酸 (1) 开始，利用 Friedel-Crafts 酰化/环化、酮保护、铜 (I) 催化的甲氧基化以大约 50% 的总收率轻松制备在作为助催化剂的酯和酮脱保护存在下芳族溴化物的合成。