1-tert-butyldimethylsilyl-4-propargyl-2-azetidinone | 81355-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-4-propargyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-4-(prop-2-yn-1-yl)azetidin-2-one；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-prop-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 81355-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: PHBVGXNQMSYBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-4-propargyl-2-azetidinone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl 4,β-dioxo-2-azetidinebutyrate
  参考文献：
  名称：

  将丙二酸酯转化为β-酮酸酯的温和方法。在（±）-硫霉素的正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88437-3
• 作为产物：
  描述：

  4-propargyl-2-azetidinone 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-4-propargyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective transformation of internal alkynes to unsymmetrical ketones. Novel routes to key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92353-6

文献信息

• New Approach to β-Lactam-Fused Enediynes (“Lactenediynes”) by Stereoselective Pinacol Coupling
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Andrea Basso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q

  日期：2000.3

  of the ten-membered ring at the double bond site is reported. After failure of the known methodologies, this closure was eventually successfully achieved thanks to a highly stereoselective, vanadium(II)-mediated pinacol coupling of bis(alk-2-ynal) 7.

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。
• A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1434

  日期：——

  A mild and efficient method for the conversion of propiolic esters to β-keto esters was developed. Initially, propiolic esters were converted to β-phenylthio-α, β-unsaturated esters, which were treated with N-bromoacetamide in an aqueous solvent followed by reductive debromination with an aqueous solution of sodium sulfite, affording β-keto esters in good yields. Using this new method, a formal total synthesis of (±)-thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone was accomplished.

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。
• 4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1423

  日期：——

  An efficient preparation of 4-propargyl-2-azetidinone (6) from 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone is described. This compound was converted to the ketones 14 and 16, which are the key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem antibiotics. In this transformation it was found that polar functional groups (β-lactam, OH, etc.) control the regiochemistry of hydrostannation of the internal alkyne. The reaction of epoxystannanes with formic acid to give the ketones is also described.

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。
• IKEHGAMI, SIRO;SIBADZAKI, MASAKATSU;NISIDA, ATSUSI
  作者：IKEHGAMI, SIRO、SIBADZAKI, MASAKATSU、NISIDA, ATSUSI

  DOI：——

  日期：——