3,4-Bis(methoxymethoxy)phenol | 476648-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-Bis(methoxymethoxy)phenol
• CAS: 476648-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: PDTVLOBIMNIGEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(methoxymethoxy)phenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [2-Bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  第一全合成和clusiparalicoline A的神经营养活性，异戊二烯化和从geranylated联芳基Clusia paralicola

  摘要：

  clusiparalicoline A的第一合成，从根分离的异戊二烯化和geranylated联苯化合物Clusia paralicola，一直通过将连续的钯催化的Stille和Suzuki反应的所有CC键的形成上的富电子的芳基实现溴化物和三氟甲磺酸。已经发现，在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养物中，Clusiparalicoline A在1.0μM时表现出有效的神经突生长促进活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01630-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-Bis(methoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  第一全合成和clusiparalicoline A的神经营养活性，异戊二烯化和从geranylated联芳基Clusia paralicola

  摘要：

  clusiparalicoline A的第一合成，从根分离的异戊二烯化和geranylated联苯化合物Clusia paralicola，一直通过将连续的钯催化的Stille和Suzuki反应的所有CC键的形成上的富电子的芳基实现溴化物和三氟甲磺酸。已经发现，在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养物中，Clusiparalicoline A在1.0μM时表现出有效的神经突生长促进活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01630-1

文献信息

• The first total synthesis and neurotrophic activity of clusiparalicoline A, a prenylated and geranylated biaryl from Clusia paralicola
  作者：Shigeki Takaoka、Kousuke Nakade、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01630-1

  日期：2002.9

  The first synthesis of clusiparalicoline A, a prenylated and geranylated biphenyl compound isolated from the roots of Clusia paralicola, has been achieved by applying the sequential palladium-catalyzed Stille and Suzuki reactions to the formation of all the CC bonds on electron-rich aryl bromide and triflate. Clusiparalicoline A has been found to exhibit a potent neurite outgrowth promoting activity

  clusiparalicoline A的第一合成，从根分离的异戊二烯化和geranylated联苯化合物Clusia paralicola，一直通过将连续的钯催化的Stille和Suzuki反应的所有CC键的形成上的富电子的芳基实现溴化物和三氟甲磺酸。已经发现，在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养物中，Clusiparalicoline A在1.0μM时表现出有效的神经突生长促进活性。