3,3a,4,5,6,7-六氢-2H-吲哚-2-羧酸 | 754141-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3a,4,5,6,7-六氢-2H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 3,3A,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 754141-46-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.2
• InChiKey: PIBUCWVTUGZXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Process for the preparation of perindopril and salts thereof
  申请人：Sochinaz SA

  公开号：EP1864973A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  The present invention describes a novel method for the synthesis of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid, or of one of its aryl esters of formula XIII wherein X and Y are a hydrogen atom, a halogen, alkyl, alkoxyl or nitro group, and the conversion of the paranitrobenzyl ester of formula X into Perindopril of formula I or one of its salts.

  本发明描述了一种新的方法，用于合成(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸或其式XIII的芳基酯之一，其中X和Y是氢原子、卤素、烷基、烷氧基或硝基基团，并将式X的对硝基苄酯转化为公益普利或其盐之一的式I。
• Process for Preparation of Highly Pure Trandolapril
  申请人：Singh Girij Pal

  公开号：US20080171885A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides an improved process for preparation of highly pure trandolapril. The process comprises of the following steps: (i) crystallization of mixture of racemic benzyl trans-(2S, 3aR, 7aS)-octahydro-1H-indole carboxylate p-toluene sulphonic acid salt (IIa.p-TsOH) and benzyl trans-(2R, 3aS, 7aR)-octahydro-1H-indole carboxylate p-toluene sulphonic acid salt (IIb.p-TsOH) through appropriate selection of solvents to enrich the purity to >99% from a mixture containing the other diastereomers (IIc-h.p-TsOH) up to 6%, (ii) optical resolution of racemic mixture of benzyl trans-(2S, 3aR, 7aS)-octahydro-1H-indole carboxylate (Na) and benzyl trans-(2R, 3aS, 7aR)-octahydro-1H-indole carboxylate (lib) with (−)-dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate in an appropriately selected solvents and temperature, (iii) reaction of benzyl ester Ma with N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine N-carboxy anhydride (III a, NEPA-NCA hereafter) to get trandolapril benzyl ester (IVa), and finally (iv) crystallization of crude trandolapril from appropriate solvents.

  本发明提供了一种改进的高纯度曲唑普利制备工艺。该工艺包括以下步骤：（i）通过适当选择溶剂结晶混合物的外消旋苯甲酸p-甲基苯磺酸盐（IIa.p-TsOH）和苯甲酸p-甲基苯磺酸盐（IIb.p-TsOH）以使纯度从含其他对映异构体（IIc-h.p-TsOH）高达6％的混合物中富集到> 99％，（ii）在适当选择的溶剂和温度下，用（-）-双苯酰-L-酒石酸单水合物对苯甲酸转-（2S，3aR，7aS）-八氢-1H-吲哚羧酸酯（Na）和苯甲酸转-（2R，3aS，7aR）-八氢-1H-吲哚羧酸酯（lib）进行光学分辨，（iii）将苯甲酸酯Ma与N- [1-（S）-乙氧羰基-3-苯基丙基] -（S）-丙氨酸N-羧酸酐（III a，以下简称NEPA-NCA）反应以得到曲唑普利苯甲酸酯（IVa），最后（iv）通过适当的溶剂结晶粗曲唑普利。
• Process for the synthesis of ¬2S, 3aR, 7aS|-octahydroindole-2-carboxylic acid and its conversion to trandolapril
  申请人：Sochinaz SA

  公开号：EP1724260A1

  公开（公告）日：2006-11-22

  The present invention describes a novel method for the synthesis of (2S,3aR,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid of formula III using a new intermediate of formula II and conversion of the product of formula-III to trandolapril of formula I

  本发明描述了一种合成式 III 的 (2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸的新方法 使用一种新的式 II 中间体 并将式Ⅲ的产物转化为式Ⅰ的曲妥普利
• Process for the synthesis of (2S, 3aR, 7aS)octahydroindole-2-carboxylic acid and its conversion to trandolapril
  申请人：Sochinaz SA

  公开号：EP1724260B1

  公开（公告）日：2008-02-20