1-(2-(2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl)ethynyl)benzene | 1263056-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(Cyclopropylidenemethyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-(cyclopropylidenemethyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1263056-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: JOPKQNYVYUEOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl)ethynyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-phenyl-1,2-dihydrocyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Methylenecyclopropanes to Alkynes

  摘要：

  Ni-catalyzed intramolecular cycloaddition of methylenecyclopropanes (MCPs) to arkylalkynes via proximal bond cleavage is reported. The reaction provides a facile route for the preparation of cyclopenta[a]indene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol1028628
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-(2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Methylenecyclopropanes to Alkynes

  摘要：

  Ni-catalyzed intramolecular cycloaddition of methylenecyclopropanes (MCPs) to arkylalkynes via proximal bond cleavage is reported. The reaction provides a facile route for the preparation of cyclopenta[a]indene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol1028628

文献信息

• A gold(<scp>i</scp>)-catalyzed intramolecular tandem cyclization reaction of alkylidenecyclopropane-containing alkynes
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc07042j

  日期：——

  moderate to good yields. The further transformations as well as application of the product have been presented and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of deuterium labeling and control experiments.

  一种新颖的金（I）催化的邻（芳基乙炔基）亚芳基亚甲基环丙烷的分子串联串联环化反应提供了一种以中等到良好的产率制备官能化的11H-苯并[a]芴衍生物的有效方法。在氘标记和对照实验的基础上，提出了产物的进一步转化及其应用，并提出了合理的反应机理。
• A rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed tunable coupling reaction of indole derivatives with alkylidenecyclopropanes<i>via</i>C–H activation
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c9cc03134k

  日期：——

  We herein report a rhodium(III)-catalyzed cross coupling of indole derivatives with alkylidenecyclopropanes (ACPs) in the presence of KCl, affording the alkene products exclusively with E-selectivity via C–H bond activation. The beta-H elimination to afford the conjugated diene derivatives has been suppressed by the addition of KCl. A plausible reaction mechanism has been proposed along with derivatization

  我们在本文中报告了在KCl存在下，铑（III）催化的吲哚衍生物与亚烷基环丙烷（ACP）的交叉偶联，从而提供了通过C–H键活化具有E选择性的烯烃产物。通过加入KCl抑制了β-H消除以提供共轭二烯衍生物。已经提出了合理的反应机理以及所得产物的衍生化，以证明该合成方案的实用性。
• Oxone-Mediated Radical C–C Bond Acetmethylation/Arylation of Methylenecyclopropanes and Vinylcyclopropanes with α-Alkyl Ketones: Facile Access to Oxoalkyl-Substituted 3,4-Dihydronaphthalenes
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Hua Li、Wen-Yuan Xu、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00407

  日期：2019.5.3

  An efficient oxone-mediated radical carbon–carbon σ-bond acetmethylation/arylation of methylenecyclopropanes with α-C(sp3)–H bonds of ketones is described for the preparation of 2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydronaphthalenes. This acetmethylation/arylation undergoes a series of α-C(sp3)–H bond activation, carbon–carbon double bond acetmethylation, carbon–carbon σ-bond cleavage, and cyclization with intramolecular

  描述了一种高效的酮介导的甲基环丙烷的羰基碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化与酮的α-C（sp 3）-H键，用于制备2-（2-氧丙基）-3,4-二氢萘。该乙酰甲基化/芳基化反应经历一系列α-C（sp 3）–H键活化，碳-碳双键乙酰甲基化，碳-碳σ键裂解以及与分子内芳环的环化。实验结果表明，碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化转变包含一个自由基过程。双官能化方法还可用于乙烯基环丙烷与酮的碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化。这一策略为在一个罐中进行碳-碳σ键与α-羰基和芳族碳的乙酰甲基化/芳基化提供了一种有效而便捷的方法，从而建立了两个新的碳-碳键。
• A silver(i) triflate-catalyzed reaction of 1-((cyclopropylidenemethyl)-2-alkynyl)arene with 2-alkynylbenzaldoxime
  作者：Jie Sheng、Congbin Fan、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc00691g

  日期：——

  A silver(I)-catalyzed reaction of 1-((cyclopropylidenemethyl)-2-alkynyl)arene with 2-alkynylbenzaldoxime leads to 1-((1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)isoquinolines in good to excellent yields. A radical process is believed to be involved in the transformation.

  1-((环丙亚甲基甲基)-2-炔基)芳烃与2-炔基苯甲醛肟的银(I)催化反应，可得到1-((1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)甲基)异喹啉，产率良好至极佳。据信，该转化过程涉及自由基反应。
• Cobalt-Catalyzed Hydrocyanation of Methylenecyclopropanes to Homoallylic Nitriles
  作者：Mingdong Jiao、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03726

  日期：2022.12.9

  We describe herein a novel synthesis of various homoallylic nitriles via cobalt-catalyzed hydrocyanation of methylenecyclopropanes. Excellent selectivity, mild reaction conditions, good functional group compatibility, gram-scale reaction, and product transformations demonstrate the power of this protocol. This extraordinary selectivity can probably be attributed to the stronger aptitude of the alkyl–cobalt

  我们在此描述了一种通过亚甲基环丙烷的钴催化氢氰化反应合成各种同型烯丙基腈的新方法。出色的选择性、温和的反应条件、良好的官能团相容性、克级反应和产物转化证明了该协议的强大功能。这种非凡的选择性可能归因于烷基-氰化钴中间体进行还原消除而不是 β-氢化物消除的能力更强。