3-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridine | 923928-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridine
• 英文别名: 3-Chloromethyl-5-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-pyridine；3-(chloromethyl)-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine
• CAS: 923928-26-1
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃NO
• 分子量: 287.669
• InChiKey: VQFCWSDBELPUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridine 、 3-methyl-4-(4-[1,2,3]triazol-1-yl-butyl)-phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-[3-Methyl-4-(4-[1,2,3]triazol-1-yl-butyl)-phenoxymethyl]-5-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Phenylpyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：它们的药用盐、对映体形式、二对映异构体和拉克酸盐，上述化合物的制备，含有这种化合物的药物组合物及其制备，以及这种化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。

  公开号：

  US20070032530A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 3-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗结核和抗寄生虫的2-硝基咪唑并吡嗪并酮具有增强的效力和溶解性

  摘要：

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01372

文献信息

• PHENYLPYRIDINE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1912969A1

  公开（公告）日：2008-04-23
• US7429605B2
  申请人：——

  公开号：US7429605B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• [EN] PHENYLPYRIDINE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PHENYLPYRIDINE, LEUR FABRICATION ET UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007017169A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, pharmaceutical compositions containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.
  [FR] Les objets de la présente invention sont des composés de formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des formes énantiomériques, des diastereoisomères et mélanges racémiques, la préparation des composés indiqués ci-dessus, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur fabrication, ainsi que l'utilisation des composés indiqués ci-dessus pour le contrôle de la prévention de maladies telles que le cancer.
• Antitubercular and Antiparasitic 2-Nitroimidazopyrazinones with Improved Potency and Solubility
  作者：Chee Wei Ang、Lendl Tan、Melissa L. Sykes、Neda AbuGharbiyeh、Anjan Debnath、Janet C. Reid、Nicholas P. West、Vicky M. Avery、Matthew A. Cooper、Mark A. T. Blaskovich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01372

  日期：2020.12.24

  additional efforts to generate analogs with improved solubility and enhanced potency. The key pendant aryl substituent was modified by (i) introducing polar functionality to the methylene linker, (ii) replacing the terminal phenyl group with less lipophilic heterocycles, or (iii) generating extended biaryl side chains. Improved antitubercular and antitrypanosomal activity was observed with the biaryl side

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。
• Phenylpyridine derivatives
  申请人：Bossenmaier Birgit

  公开号：US20070032530A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to the compounds of formula I: their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and their manufacture, as well as the use of such compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明涉及式I的化合物：它们的药用盐、对映体形式、二对映异构体和拉克酸盐，上述化合物的制备，含有这种化合物的药物组合物及其制备，以及这种化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。