3,4'-二硝基联苯 | 6311-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4'-二硝基联苯
• 英文名称: 3,4'-dinitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,4′‐dinitrobiphenyl；3-nitro-4'-nitrobiphenyl；3,4'-dinitrobiphenyl；3,4'-dinitro-biphenyl；1-nitro-3-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 6311-43-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: LTPDHLOPQDBSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-二硝基联苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4,3',4'-Tetranitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Further Nitration of Certain Dinitrobiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a502
• 作为产物：
  描述：

  5,4'-dinitro-biphenyl-2-ylamine 生成 3,4'-二硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Scarborough; Waters, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 91,96, 1139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new strategy to design a graphene oxide supported palladium complex as a new heterogeneous nanocatalyst and application in carbon-carbon and carbon-heteroatom cross-coupling reactions
  作者：Kiumars Bahrami、Homa Targhan

  DOI：10.1002/aoc.4842

  日期：2019.4

  The palladium nanoparticles were successfully stabilized with an average diameter of 6–7 nm through the coordination of palladium and terpyridine‐based ligands grafted on graphene oxide surface. The graphene oxide supported palladium nanoparticles were thoroughly characterized and applied as an efficient heterogeneous catalyst in carbon–carbon (Suzuki‐Miyaura, Mizoroki‐Heck coupling reactions) and

  通过嫁接在氧化石墨烯表面上的钯和基于吡啶的配体的配位，钯纳米粒子成功地稳定在平均直径为6-7 nm的区域。氧化石墨烯负载的钯纳米颗粒已得到充分表征，可作为碳-碳（铃木-宫浦，Mizoroki-Heck偶联反应）和碳-杂原子（C-N和C-O）成键反应的高效多相催化剂。简单地将催化剂从反应混合物中循环，并连续四次重复使用，而催化活性却很小。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Highly efficient polymer‐stabilized palladium heterogeneous catalyst: Synthesis, characterization and application for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck coupling reactions
  作者：Homa Targhan、Alireza Hassanpour、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1002/aoc.5121

  日期：2019.10

  magnetic polymer is described. A new magnetic polymer containing 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine (HPTPy) ligand was prepared by the polymerization of itaconic acid (ITC) as a monomer and trimethylolpropane triacrylate (TMPTA) as a cross‐linker and fully characterized. Pd NPs embedded on the magnetic polymer were successfully applied in Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck coupling reactions under

  描述了一种在磁性聚合物上稳定平均直径为3-4 nm的钯纳米颗粒（Pd NP）的合适方法。衣康酸（ITC）作为单体与三羟甲基丙烷三丙烯酸酯（TMPTA）的聚合反应制备了一种新的磁性聚合物，该磁性聚合物包含4'-（4-羟基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶（HPTPy）配体作为交联剂并具有完整的特性。嵌入磁性聚合物中的Pd NPs已成功地在低钯负载条件下用于Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck偶联反应，并提供了相应的产品，具有优异的收率（高达98％）和高催化活性（TOF长达257 hr）-1）。同样，该催化剂可以容易地分离并重复使用至少连续五次，而催化活性却很小。
• Design, Synthesis, Characterization and Application of BNPs@SiO2(CH2)3NH-CC-AMP-Pd (0) as a New Reusable Nano-Catalyst for Suzuki and Heck Cross-Coupling Reactions
  作者：Minoo Khodamorady、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s10562-019-03054-5

  日期：2020.6

  EtOH as solvent for Suzuki reaction and solvent-free conditions for Heck reaction). Also, the distribution of palladium on the catalyst surface is uniform and the average palladium size is between 20 and 30 nm. Compared to similar works, this protocol has some of the important aspects such as: thermal and mechanical stability of the catalyst, low palladium leaching (9.7%), the simplicity of the preparation

  采用一种简单有效的方法成功制备了作为环境友好型多相纳米催化剂的勃姆石@(CH2)3NH-CC-AMP-Pd(0) NPs。通过FT-IR、XRD、XPS、TEM、SEM、EDX、TGA、映射和ICP分析等不同技术对合成的纳米催化剂进行了很好的鉴定。BNPs@SiO2(CH2)3NH-CC-AMP-Pd 在温和、绿色和可持续的条件下用作 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 偶联反应的可回收纳米催化剂，并具有优异的产率（H2O、EtOH 作为 Suzuki 的溶剂） Heck 反应的反应和无溶剂条件）。此外，钯在催化剂表面的分布均匀，平均钯尺寸在20-30纳米之间。与同类作品相比，该协议具有一些重要方面，例如：
• Palladium Nanoparticles Immobilized with Polymer Containing Nitrogen-Based Ligand: A Highly Efficient Catalyst for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Coupling Reactions
  作者：Homa Targhan、Alireza Hassanpour、Samira Sohrabnezhad、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s10562-019-02981-7

  日期：2020.3

  cross‐linked poly (ITC-HPTPy) can stabilize the Pd NPs effectively against aggregation, thereby improving the catalytic efficiency of Pd NPs. The presence of Pd NPs on the polymer was confirmed by various physicochemical techniques. The resulting cross‐linked poly (ITC-HPTPy)-Pd was applied as a highly effective recyclable catalyst in Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck coupling reactions under low Pd-loading conditions

  摘要 通过用含有 4'-(4-羟基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶 (HPTPy) 配体的聚合物固定钯纳米粒子 (Pd NPs) 成功制备了一种优异的多相催化剂。通过衣康酸-HPTPy（ITC-HPTPy）单体（所谓的交联聚（ITC-HPTPy））聚合合成了与三羟甲基丙烷三丙烯酸酯（TMPTA）单元交联的聚合物。交联聚 (ITC-HPTPy) 可以有效地稳定 Pd NPs 防止聚集，从而提高 Pd NPs 的催化效率。通过各种物理化学技术证实了聚合物上 Pd NPs 的存在。所得交联聚 (ITC-HPTPy)-Pd 在低 Pd 负载条件和简单方法下用作 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 偶联反应中的高效可回收催化剂，并提供了具有优异产率（高达 98%）、高催化活性（TOF 高达 213 h -1 ）的相应产品。催化剂可以通过离心从反应混合物中分离出来，可以