(6S)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-one | 33661-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (2S)-2-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 33661-74-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: AFMDMDCKEUYPDG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one 在 3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硒酮 、 trifluoroessigsaeure 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以4%的产率得到(S)-6-methoxy-4-(((R)-6-methoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)diselaneyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direkte Synthese von ungesättigten Kohlenhydraten und Cycliten aus Oxiranen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29149

文献信息

• Palladium catalyzed stereospecific allylic substitution of 5-acetoxy-2(5H)-furanone and 6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one by alcohols
  作者：Hanneke van der Deen、Arjan van Oeveren、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02683-5

  日期：1999.2

  Enantiomerically pure 5-acetoxy-2(5H)-furanone and 6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one are converted into 5-alkoxy-2(5H)-furanones and 6-alkoxy-2H-pyran-3(6H)-ones by a palladium catalyzed allylic substitution. The reactions proceed with nearly complete retention of configuration, resulting in products with ee's of 95%.

  对映体纯的5-乙酰氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-乙酰氧基-2 H-吡喃-3（6 H）-酮被转化为5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-烷氧基-2 H-吡喃3（6 H）-通过钯催化的烯丙基取代。反应在进行过程中几乎完全保留了构型，从而得到ee值为95％的产品。
• Direkte Synthese von ungesättigten Kohlenhydraten und Cycliten aus Oxiranen
  作者：Hans Paulsen、Fred R. Heiker、John Feldmann、Kurt Heyns

  DOI：10.1055/s-1980-29149

  日期：——