2-Bromo-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-nicotinonitrile | 94360-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 2-bromo-4-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 94360-27-7
• 化学式: C₁₈H₁₀BrClN₂
• 分子量: 369.648
• InChiKey: WPHCYDKJQOUHJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-nicotinonitrile 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到3-cyano-2-fluoro-4-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-氟吡啶的合成

  摘要：

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.005
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 吗啉 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Bromo-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401
  作者：Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Sharanin, Yu. A.、Rodinovskaya, L. A.、Sharanin, S. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-cyano-2-fluoropyridines
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Ludmila A. Rodinovskaya、Alexander E. Fedorov、Victor E. Kalugin、Kirill G. Nikishin、Alexandr A. Shestopalov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.005

  日期：2009.2

  achieved via nucleophilic substitution of a leaving group in the 2-postion with KF or Bu4NF in polar aprotic solvents such as DMF and DMSO. Ionic tetrahydrothiophenium fragment is the most effective leaving group, the methanesulfonyl moiety is a somewhat less effective, and Br- and Cl- are the least effective. Relatively mild conditions of the reaction between (2-pyridyl)-tetrahydrothiophenium salts and KF

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。