4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine | 300861-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
• 英文别名: 4-{(E)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl}-1H-pyrazole-3,5-diamine；4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl]-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 300861-93-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₆
• mdl: MFCD00745529
• 分子量: 270.217
• InChiKey: FYQUIQIJAHNRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine 、 3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到7-phenyl-3-((3-trifluromethylphenyl)diazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺衍生物的酸度常数和溶剂变色行为

  摘要：

  研究了吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺的一些偶氮化合物的紫外可见电子光谱。通过研究它们在不同极性的纯有机溶剂（例如环己烷四氯化碳，氯仿，乙醇和DMF）中的光谱，研究了这些化合物的溶剂变色行为。这些表现出其红移λ最大随着介质相对介电常数的增加，从环己烷→四氯化碳→氯仿→乙醇→DMF改变。这些化合物的酸解离常数是在水性有机溶剂混合物（如丙酮，甲醇，乙醇和DMF）中测定的。所讨论的染料的电离常数在很大程度上取决于比例和有机溶剂碱性的性质，这对电离过程起主要作用。通常，所有化合物的p K a值均随介质相对介电常数的增加而降低。研究的偶氮化合物的酸度按以下顺序增加： 对-NO 2  ＜m-CF 3  ＜pF ＜p-Cl ＜pH ＜p-CH 3。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.03.029
• 作为产物：
  描述：

  (3-(trifluoromethyl)phenyl)carbonohydrazonoyldicyanide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，细胞毒性和分子建模研究了一些新型的基于氟化吡唑的杂环化合物作为抗癌和凋亡诱导剂。

  摘要：

  3,5-二氨基-4-（3-三氟甲基苯基二氮烯基）-1 H-吡唑被用作合成新型吡唑基杂环的起始支架，以研究其对三种人类癌细胞系增殖的影响。使用MTT分析法检测人肝癌细胞系（HepG-2），结肠癌细胞系（HCT-116）和人乳腺癌细胞系（MCF-7）。根据IR，1 H NMR，13表征合成的化合物13 C NMR，质谱数据和元素分析结果。细胞毒性测定结果表明，某些化合物对所有测试的细胞系均显示出有效的生长抑制作用，IC50值在0.64–7.73μg/ mL范围内。乳腺癌细胞被用于进一步的详细研究，以了解最有效化合物的细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用的机制。结果表明，化合物3a，10b和11aMCF-7细胞在细胞周期的G2 / M期停滞，并可能通过caspase-3依赖性途径诱导凋亡。最活跃的化合物对caspase 3活性位点的分子建模和结合模式分析进一步为它们的促凋亡作用提供了协同机制。为了探索

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9865-9

文献信息

• Regioselective Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines: Structural Characterization by HMBC NMR
  作者：Tamer S. Saleh、Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.3987/com-15-13267

  日期：——

  In this study a series of novel pyrazoles and pyrazolo [1,5-alpha]pyrimidines with a sulfone moiety incorporated the coumarin ring were efficiently synthesized. These pyrazoles and pyrazolo[1,5-alpha]pyrimidines were synthesized by treating enaminone derivative of beta-ketosulfone (3-(2-tosylacety1)-2H-coumarin) with substituted hydrazines and 5-aminopyrazole derivatives, respectively under microwave irradiation. The structures of the products thus obtained were characterized by 2D NMR (HMBC).
• Acidity constant and solvatochromic behavior of some pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine derivatives
  作者：Mohamed A. El-Gahami、Ahmed E.M. Mekky、Tamer S. Saleh、Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.1016/j.saa.2014.03.029

  日期：2014.8

  medium changing from cyclohexane → carbon tetrachloride → chloroform → ethanol → DMF. The acid dissociation constants of these compounds were determined in aqueous–organic solvent mixtures such as acetone, methanol, ethanol and DMF. The ionization constants of the dyes in question depend largely on both the proportion and the nature of the organic solvent basicity contribute the major effects on the

  研究了吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺的一些偶氮化合物的紫外可见电子光谱。通过研究它们在不同极性的纯有机溶剂（例如环己烷四氯化碳，氯仿，乙醇和DMF）中的光谱，研究了这些化合物的溶剂变色行为。这些表现出其红移λ最大随着介质相对介电常数的增加，从环己烷→四氯化碳→氯仿→乙醇→DMF改变。这些化合物的酸解离常数是在水性有机溶剂混合物（如丙酮，甲醇，乙醇和DMF）中测定的。所讨论的染料的电离常数在很大程度上取决于比例和有机溶剂碱性的性质，这对电离过程起主要作用。通常，所有化合物的p K a值均随介质相对介电常数的增加而降低。研究的偶氮化合物的酸度按以下顺序增加： 对-NO 2  ＜m-CF 3  ＜pF ＜p-Cl ＜pH ＜p-CH 3。
• Design, synthesis, cytotoxicity and molecular modeling studies of some novel fluorinated pyrazole-based heterocycles as anticancer and apoptosis-inducing agents
  作者：Eman A. Fayed、Sally I. Eissa、Ashraf H. Bayoumi、Nirvana A. Gohar、Ahmed B. M. Mehany、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1007/s11030-018-9865-9

  日期：2019.2

  3,5-Diamino-4-(3-trifluoromethylphenyldiazenyl)-1H-pyrazole was used as a starting scaffold for the synthesis of new pyrazole-based heterocycles to study their effects on the proliferation of three human cancer cell lines; human liver carcinoma cell line (HepG-2), colon cancer cell line (HCT-116) and human breast cancer cell line (MCF-7) using MTT assay. The synthesized compounds were characterized

  3,5-二氨基-4-（3-三氟甲基苯基二氮烯基）-1 H-吡唑被用作合成新型吡唑基杂环的起始支架，以研究其对三种人类癌细胞系增殖的影响。使用MTT分析法检测人肝癌细胞系（HepG-2），结肠癌细胞系（HCT-116）和人乳腺癌细胞系（MCF-7）。根据IR，1 H NMR，13表征合成的化合物13 C NMR，质谱数据和元素分析结果。细胞毒性测定结果表明，某些化合物对所有测试的细胞系均显示出有效的生长抑制作用，IC50值在0.64–7.73μg/ mL范围内。乳腺癌细胞被用于进一步的详细研究，以了解最有效化合物的细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用的机制。结果表明，化合物3a，10b和11aMCF-7细胞在细胞周期的G2 / M期停滞，并可能通过caspase-3依赖性途径诱导凋亡。最活跃的化合物对caspase 3活性位点的分子建模和结合模式分析进一步为它们的促凋亡作用提供了协同机制。为了探索