2,2-dimethyl methyl ethyl 3-oxobutanedioate | 174682-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl methyl ethyl 3-oxobutanedioate
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-oxo-succinic acid 4-ethyl ester 1-methyl ester；4-O-ethyl 1-O-methyl 2,2-dimethyl-3-oxobutanedioate
• CAS: 174682-20-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: JXIUXWYZHVTKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl methyl ethyl 3-oxobutanedioate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-O-ethyl 1-O-methyl 3-acetyloxy-2,2-dimethylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲氧基环丙烷甲酸乙酯与四乙酸铅的氧化分解。异常酸酐双缩醛的合成

  摘要：

  乙基2,2- dimethoxycyclopropanecarboxylates的反应1-3用四乙酸铅（铅（OAC）4在苯引线，LTA）到C的氧化断链1 C 2键。单烷基化的烟酸二酯4和5分别从3-烷基环丙烷1和2以及二聚体得到，我们分别针对二聚体提出了不同寻常的酸酐双缩醛结构6或7。3，3-二甲基环丙烷3与LTA的反应产生3-乙酰基琥珀酸酯衍生物8作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01776-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethoxy-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2,2-dimethyl methyl ethyl 3-oxobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  小环烷环与RuO 4的反应。2,2-二甲氧基环丙烷-1-羧酸乙酯和2,2,6,6-四甲氧基双环[2.2.0]己烷-1-羧酸甲酯的氧化分裂

  摘要：

  在室温下，2,2-二甲氧基环丙烷-1-甲酸乙酯1a-d与2,2,6,6-四甲氧基双环[2.2.0]己烷-1-甲酸甲酯5a和5b与RuO 4在CCl 4中在室温下反应在两种情况下，都通过区域选择性断裂富电子的C1C2键的氧化开环为1a-d，而C1C2和C1C6键均为5a和5b。在第一种情况下获得了甲基乙基氧代丁二酸2a-d，而3-取代的乙基甲基2-氧代戊二酸6a和6b。在第二个。在相同的反应条件下，被吸电子基团取代的环丙烷，即环丙基甲基酮（3a）和环丙烷-1，1-二羧酸（3b）不反应。2,2-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯4也不具反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02179-5

文献信息

• Oxidative scission of ethyl 2,2-dimethoxycyclopropanecarboxylates with lead tetraacetate. Synthesis of the unusual anhydride bis-acetals
  作者：M.Liliana Graziano、Vincenzo Piccialli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01776-1

  日期：1999.11

  The reaction of ethyl 2,2-dimethoxycyclopropanecarboxylates 1–3 with lead tetraacetate (Pb(OAc)4, LTA) in benzene leads to the oxidative scission of the C1C2 bond. Monoalkylated fumric acid diesters 4 and 5 are obtained from 3-alkylcyclopropanes 1 and 2, respectively, along with dimeric species for which we propose the unusual anhydride bis-acetal structure 6 or 7, respectively. Reaction of 3,3-dimethylcyclopropane

  乙基2,2- dimethoxycyclopropanecarboxylates的反应1-3用四乙酸铅（铅（OAC）4在苯引线，LTA）到C的氧化断链1 C 2键。单烷基化的烟酸二酯4和5分别从3-烷基环丙烷1和2以及二聚体得到，我们分别针对二聚体提出了不同寻常的酸酐双缩醛结构6或7。3，3-二甲基环丙烷3与LTA的反应产生3-乙酰基琥珀酸酯衍生物8作为唯一的反应产物。
• Reaction of small-size cycloalkane rings with RuO4. Oxidative scission of ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylates and methyl 2,2,6,6-tetramethoxybicyclo[2.2.0]hexane-1-carboxylates
  作者：M.Liliana Graziano、Maria Lasalvia、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02179-5

  日期：1996.1

  oxidative ring opening by regioselective scission of the electron-rich C1C2 bond for 1a-d, and both C1C2 and C1C6 bonds for 5a and 5b. Methyl ethyl oxobutanedioates 2a-d were obtained in the first case while the 3-substituted ethyl methyl 2-oxopentanedioates 6a and 6b in the second one. In the same reaction conditions, cyclopropanes substituted with electron withdrawing groups, namely cyclopropyl methyl

  在室温下，2,2-二甲氧基环丙烷-1-甲酸乙酯1a-d与2,2,6,6-四甲氧基双环[2.2.0]己烷-1-甲酸甲酯5a和5b与RuO 4在CCl 4中在室温下反应在两种情况下，都通过区域选择性断裂富电子的C1C2键的氧化开环为1a-d，而C1C2和C1C6键均为5a和5b。在第一种情况下获得了甲基乙基氧代丁二酸2a-d，而3-取代的乙基甲基2-氧代戊二酸6a和6b。在第二个。在相同的反应条件下，被吸电子基团取代的环丙烷，即环丙基甲基酮（3a）和环丙烷-1，1-二羧酸（3b）不反应。2,2-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯4也不具反应性。