2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,2-dimethyl-8-hydroxy-octanoyl)-β-D-galactopyranosyl azide | 545400-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,2-dimethyl-8-hydroxy-octanoyl)-β-D-galactopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-azido-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 8-hydroxy-2,2-dimethyloctanoate
• CAS: 545400-05-3
• 化学式: C₃₁H₅₃N₃O₁₀
• 分子量: 627.776
• InChiKey: JMYRMSIWDNDPLY-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,2-dimethyl-8-hydroxy-octanoyl)-β-D-galactopyranosyl azide 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用固定的半乳糖助剂的立体选择性固相合成手性哌啶衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390208
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-[2,2-dimethyl-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-octanoyl]-β-D-galactopyranosyl azide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,2-dimethyl-8-hydroxy-octanoyl)-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的半乳糖胺的合成及其在哌啶和氨基酸衍生物的立体选择性合成中作为固定的手性助剂的应用。

  摘要：

  合成了在半乳糖的C-6位带有羟基官能化的间隔单元的2,3,4-三-O-多聚戊二酰化的β-D-吡喃半乳糖叠氮化物，并通过使用聚合物结合的氯硅烷将其固定在固相上。叠氮化物被还原为相应的吡喃半乳糖苷，在环境温度下，它在高度非对映选择性的Ugi四组分缩合反应中作为通用的手性助剂。氟化物诱导的从聚合物载体上的裂解提供了N-糖基化的N-酰化的α-氨基酸酰胺。固定的半乳糖胺与醛的反应产生相应的醛亚胺，其在室温下与Danishefsky's二烯进行多米诺骨牌曼尼希-迈克尔缩合反应，在固相上生成2-取代的5,6-二氢哌啶-4-酮。随后用四正丁基氟化铵裂解可得到高收率，纯度和非对映选择性的N-糖基化产物。在疏松的嗜氧性路易斯酸甲基铝[双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基）]存在下，将化学选择性的1,4-氢化物加到与聚合物结合的脱氢哌啶酮上。将氰基改性的吉尔曼试剂共轭加成到固定的脱氢哌啶子酮上，提供了2，6-顺

  DOI：

  10.1002/chem.200400253

文献信息

• Stereoselective Solid-Phase Synthesis of Chiral Piperidine Derivatives by Using an Immobilized Galactose Auxiliary
  作者：Gernot Zech、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200390208

  日期：2003.2.17
• Synthesis of a Polymer-Bound Galactosylamine and Its Application as an Immobilized Chiral Auxiliary in Stereoselective Syntheses of Piperidine and Amino Acid Derivatives
  作者：Gernot Zech、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.200400253

  日期：2004.9.6

  The azide was reduced to the corresponding galactopyranosylamine, which served as a versatile chiral auxiliary in highly diastereoselective Ugi four-component condensation reactions at ambient temperature. Fluoride-induced cleavage from the polymeric support furnished N-glycosylated N-acylated alpha-amino acid amides. The reaction of the immobilized galactosylamine with aldehydes gave rise to the corresponding

  合成了在半乳糖的C-6位带有羟基官能化的间隔单元的2,3,4-三-O-多聚戊二酰化的β-D-吡喃半乳糖叠氮化物，并通过使用聚合物结合的氯硅烷将其固定在固相上。叠氮化物被还原为相应的吡喃半乳糖苷，在环境温度下，它在高度非对映选择性的Ugi四组分缩合反应中作为通用的手性助剂。氟化物诱导的从聚合物载体上的裂解提供了N-糖基化的N-酰化的α-氨基酸酰胺。固定的半乳糖胺与醛的反应产生相应的醛亚胺，其在室温下与Danishefsky's二烯进行多米诺骨牌曼尼希-迈克尔缩合反应，在固相上生成2-取代的5,6-二氢哌啶-4-酮。随后用四正丁基氟化铵裂解可得到高收率，纯度和非对映选择性的N-糖基化产物。在疏松的嗜氧性路易斯酸甲基铝[双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基）]存在下，将化学选择性的1,4-氢化物加到与聚合物结合的脱氢哌啶酮上。将氰基改性的吉尔曼试剂共轭加成到固定的脱氢哌啶子酮上，提供了2，6-顺