(R)-<11C>nicotine | 141545-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-<11C>nicotine
• 英文别名: 3-[(2R)-1-(111C)methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 141545-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 161.224
• InChiKey: SNICXCGAKADSCV-LIUSEENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 (R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-<11C>nicotine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-N-(Methyl-11C)nicotine and Its Regional Distribution in the Mouse Brain: A Potential Tracer for Visualization of Brain Nicotinic Receptors by Positron Emission Tomography.

  摘要：

  为了通过正电子发射断层扫描（PET）研究人脑中的烟碱受体，合成了N-甲基化（S）-假木贼碱与[11C]甲基碘在二甲基甲酰胺-二甲基亚砜中的产物，即11C标记的（S）-尼古丁。该N-甲基化反应的放化产率在5分钟内超过90%。经高效液相色谱纯化后，产物的放化纯度超过99%，比活度为7.4-11.1 GBq/μmol。比较了静脉注射后（S）-[11C]尼古丁与（R）-[11C]尼古丁在小鼠脑中的区域分布。注射（S）-[11C]尼古丁后，放射性吸收的区域顺序为：皮质>丘脑与海马>纹状体>下丘脑>小脑。此外，（S）-[11C]尼古丁可被未标记的（S）-尼古丁从脑中置换出，但未标记的（R）-尼古丁不改变吸收量。相比之下，（R）-[11C]尼古丁显示出较低的脑吸收和较小的区域放射性差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.734