N-(4-iodo-3-methylphenyl)acetamide | 97113-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodo-3-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-4-iodo-3-methylaniline；4'-iodo-3'-methylacetanilide；4-iodo-3-methylacetanilide；acetic acid-(4-iodo-3-methyl-anilide)；Essigsaeure-(4-jod-3-methyl-anilid)；6-Jod-3-acetamino-toluol
• CAS: 97113-39-8
• 化学式: C₉H₁₀INO
• mdl: MFCD03931822
• 分子量: 275.089
• InChiKey: YEOVSFSLVPTZSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  365.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodo-3-methylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-iodo-5-methyl-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状胍。17.新型的（N-取代的氨基）咪唑并[2，1-b]喹唑啉-2：水溶性血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列新型的被仲氨基取代的1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-酮衍生物，并测试了其在体外和体外对大鼠血小板聚集的抑制作用。体内。发现大多数化合物是血小板聚集的有效抑制剂。一些活性化合物可溶于水，并通过静脉内输注对大鼠有效。结构活性关系表明，位于位置6或7的亲脂性仲氨基有助于保持有效活性。在研究的化合物中，最优选的化合物是7-哌啶子基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-（13 g，DN-9693）。

  DOI：

  10.1021/jm00148a003
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基甲苯 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 N-(4-iodo-3-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Artmann, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• Complementary Site‐Selective Halogenation of Nitrogen‐Containing (Hetero)Aromatics with Superacids
  作者：Alexander Mamontov、Agnès Martin‐Mingot、Benoit Métayer、Omar Karam、Fabien Zunino、Fodil Bouazza、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/chem.202000902

  日期：2020.8.17

  functionalization of arenes that is complementary to classical aromatic substitution reactions remains a long‐standing quest in organic synthesis. Exploiting the generation of halenium ion through oxidative process and the protonation of the nitrogen containing function in HF/SbF5, the chlorination and iodination of classically inert Csp2−H bonds of aromatic amines occurs. Furthermore, the superacid‐promoted (poly)protonation

  与经典的芳香族取代反应互补的芳烃的位点选择性官能化仍然是有机合成中的长期追求。通过利用氧化过程中的ion离子的产生和HF / SbF 5中含氮功能的质子化，芳香胺的经典惰性Csp 2 -H键发生氯化和碘化。此外，分子的超强酸促进（聚）质子化作用起到保护作用，有利于天然生物碱和活性药物成分的后期选择性卤化
• Oxidative Iodination of Aromatic Amides Using Sodium Perborate or Hydrogen Peroxide with Sodium Tungstate†
  作者：Philipp Beinker、James R. Hanson、Nadja Meindl、Inmaculada C. Rodriguez Medina

  DOI：10.1039/a707933h

  日期：——

  Hydrogen peroxide or sodium perborate in the presence of a sodium tungstate catalyst are shown to be cheap oxidants for the iodination of aromatic amides using potassium iodide as the source of the iodine.

  在钨酸钠催化剂存在下，过氧化氢或过硼酸钠被证明是廉价的氧化剂，用于使用碘化钾作为碘源的芳香酰胺的碘化。
• Pd-Catalyzedortho-Selective Oxidative Coupling of Halogenated Acetanilides with Acrylates
  作者：George T. Lee、Xinglong Jiang、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1002/adsc.200505202

  日期：2005.12

  Coupling of different halogenated acetanilides with acrylates using Pd-catalyzed ortho-selective CH bond activation is reported. The yields of coupled products are low to high depending on the substrate. In general, arenes with electron-rich substituents like methoxy and methyl groups gave higher yields of the coupled products. The presence of the halogen substituent did not interfere with the activation

  报道了使用Pd催化的邻-选择性CH键活化将不同的卤代乙酰苯胺与丙烯酸酯偶联。偶联产物的产率从低到高取决于底物。通常，具有富电子取代基（如甲氧基和甲基）的芳烃可提供更高的偶联产物收率。在这些条件下，卤素取代基的存在不会干扰活化过程