(E)-2-methyl-6-phenyl-2,3-diaza-3-hexen-5-yne | 67775-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-6-phenyl-2,3-diaza-3-hexen-5-yne
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-propynal dimethylhydrazone；syn-Phenylpropiolaldehyd-dimethylhydrazon；(E)-1,1-dimethyl-2-(3-phenylprop-2-ynylidene)hydrazine；N-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-ynylideneamino]methanamine
• CAS: 67775-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: NSRYEUCKNFWTNL-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-2-propynal dimethylhydrazone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(E)-2-methyl-6-phenyl-2,3-diaza-3-hexen-5-yne
  参考文献：
  名称：

  通过N-N键裂解进行铜催化的（Z）脯氨酸Hy的铜催化重排

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，丙醛成功地转化为相应的3-氨基丙烯腈，产率高至高。例如，（Z）-N-（hex-2-yyllidene）吗啉-4-胺在10 mol％Cu（OAc）2在乙腈中的存在下于25°C反应，得到（E）-3-morpholinohex -2-乙腈（（E）-2 h）通过C-N键的形成和随后的β-消除（涉及N和N-CH键的裂解）以77％的产率收率。

  DOI：

  10.1021/ol1017504

文献信息

• Sulfinyl Homo- and Hetero-Dienes from Sulfenic Acids: An Approach Towards Six-membered Nitrogen Heterocycles in Enantiomerically Pure Form
  作者：Maria C. Aversa、Paola Bonaccorsi、Anna Barattucci、Maria C. Bilardo、Placido Giannetto

  DOI：10.1055/s-2003-41076

  日期：——

  Two different synthetic pathways are presented that provide access to enantiopure sulfinyl hydrazones; in both addition of sulfenic acid/unsaturation represents the crucial step of the procedure. The obtained results are discussed in terms of regioselectivity in the formation of α- and/or β-sulfinyl α,β-unsaturated products when sulfenic acids are reacted with substrates showing carbonyl conjugated

  提出了两种不同的合成途径，可提供对映体纯亚磺酰腙的途径；在这两种情况下，添加亚磺酸/不饱和度代表了该过程的关键步骤。当次磺酸与显示羰基共轭三键和/或其衍生物的底物反应时，就形成 α-和/或 β-亚磺酰基 α,β-不饱和产物的区域选择性对所得结果进行了讨论。尽管存在结构限制，(RS ,E,E)-2-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-butenal dimethylhydrazone (6) 在杂 Diels-Alder 中表现为 1-azabuta-1,3-diene与 N-甲基马来酰亚胺反应，产生具有完全内选择性和面部选择性的独特环加合物。
• Copper-Catalyzed Rearrangement of (<i>Z</i>)-Propynal Hydrazones via N−N Bond Cleavage
  作者：Itaru Nakamura、Naozumi Shiraiwa、Ryo Kanazawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol1017504

  日期：2010.9.17

  Propynal hydrazones are successfully converted to the corresponding 3-aminoacrylonitriles in the presence of copper catalysts in good to high yields. As an example, (Z)-N-(hex-2-ynylidene)morpholin-4-amine reacted in the presence of 10 mol % Cu(OAc)2 in acetonitrile at 25 °C to afford (E)-3-morpholinohex-2-enenitrile ((E)-2 h) in 77% yield via C−N bond formation and subsequent β-elimination involving

  在铜催化剂的存在下，丙醛成功地转化为相应的3-氨基丙烯腈，产率高至高。例如，（Z）-N-（hex-2-yyllidene）吗啉-4-胺在10 mol％Cu（OAc）2在乙腈中的存在下于25°C反应，得到（E）-3-morpholinohex -2-乙腈（（E）-2 h）通过C-N键的形成和随后的β-消除（涉及N和N-CH键的裂解）以77％的产率收率。