(2S,1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2-carboxylic acid | 204274-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-N-[(S)-phenylethyl]-azetidine-2-carboxylic acid；(S)-N-[(S)-phenylethyl]azetidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 204274-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OASYHJXSVVGJIA-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以54%的产率得到(S)-(-)-2-羧基环丁胺
  参考文献：
  名称：

  （S）-氮杂环丁烷-2-羧酸的有效途径。

  摘要：

  建立了一条新的有效途径，可分五个步骤制备（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸（> 99.9％ee），并通过丙二酸酯中间体的总收率为48％。作为关键步骤，通过在1,2-二溴乙烷（1.5当量）和碳酸铯（2当量）中处理（S）-（1'-甲基）苄基氨基丙二酸二甲酯可实现有效的四元环形成（99％） DMF。（1'S）-1-（1'-甲基）苄基氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二甲酯的Krapcho脱氧羰基化反应，是该环化过程的产物，优先形成所需（2S）（2.7：1，总收率78％） （1'S）-单酯，借助于在氮原子上引入的手性助剂。不需要的（2R，1'S）-异构体可以通过去质子化和随后的重质子化步骤以适当的立体化学转化为异构体。最后，

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1892
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2-carboxylate 在 Candida antarctica lipase B 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,1'S)-1-(1'-methyl)benzylazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-氮杂环丁烷-2-羧酸的有效途径。

  摘要：

  建立了一条新的有效途径，可分五个步骤制备（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸（> 99.9％ee），并通过丙二酸酯中间体的总收率为48％。作为关键步骤，通过在1,2-二溴乙烷（1.5当量）和碳酸铯（2当量）中处理（S）-（1'-甲基）苄基氨基丙二酸二甲酯可实现有效的四元环形成（99％） DMF。（1'S）-1-（1'-甲基）苄基氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二甲酯的Krapcho脱氧羰基化反应，是该环化过程的产物，优先形成所需（2S）（2.7：1，总收率78％） （1'S）-单酯，借助于在氮原子上引入的手性助剂。不需要的（2R，1'S）-异构体可以通过去质子化和随后的重质子化步骤以适当的立体化学转化为异构体。最后，

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1892

文献信息

• Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06114543A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  The present invention provides a process for preparing optically active azetidine-2-carboxylic acids using readily available reagents of relatively low price in the industry. Thus, there is provided optically active azetidine-2-carboxylic acid, and a process for producing the same by subjecting optically active N-(alkylbenzyl)azetidine-2-carboxylic acid represented by the formula (1): ##STR1## to hydrogenolysis in the presence of a catalyst.

  本发明提供了一种使用工业上价格相对较低的易得试剂制备光学活性氮杂环丙氨酸的方法。因此，提供了光学活性氮杂环丙氨酸以及一种通过在催化剂存在下将式（1）表示的光学活性N-（烷基苯基）氮杂环丙氨酸进行氢解的方法。
• Process for producing optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0974670A2

  公开（公告）日：2000-01-26

  There is provided a process for producing an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound represented by the formula (2): by contacting a corresponding N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2) with an enzyme derived from a microorganism selected from Arthrobacter SC-6-98-28 strain, Arthrobacter sp. ATCC21908 strain, Chromobacterium SC-YM-1 strain, and a mutant thereof. A process is also provided for preparing an optically active azetidine-2-carboxylic acid by eliminating the N-substituent of a N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2).

  提供了一种生产具有光学活性的 N-取代氮杂环丁烷-2-羧酸化合物的工艺，该化合物由式（2）代表： 将相应的式(2)N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯与一种酶接触，该酶来源于一种微生物，该微生物选自节杆菌 SC-6-98-28 株、节杆菌 ATCC21908 株、色杆菌 SC-YM-1 株及其突变体。还提供了一种通过消除式（2）N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯的 N-取代基来制备光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的工艺。
• Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0855446B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• Process for improving optical purity of azetidine-2-carboxylic acid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1308519B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• JPH10130231A
  申请人：——

  公开号：JPH10130231A

  公开（公告）日：1998-05-19