3,4,5,6-四氯-1,2-苯二硫醇 | 13801-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 3,4,5,6-四氯-1,2-苯二硫醇
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-dithiol
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrachlorobenzenedithiol；tetrachloro-1,2-dimercaptobenzene；tcbdt；3,4,5,6-Tetrachlor-benzol-1,2-dithiol；Tetrachlorobenzen-1,2-dithiol；1,2-Benzenedithiol, 3,4,5,6-tetrachloro-
• CAS: 13801-50-8
• 化学式: C₆H₂Cl₄S₂
• 分子量: 280.026
• InChiKey: MSSNSTXFTUNKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯-1,2-苯二硫醇 在 磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4,7,8,9,10-Octachlorobenzo[c][1,2,5,6]benzotetrathiocine
  参考文献：
  名称：

  Conformational isomers of 1,2,5,6-tetrathiocins and the photoisomerization of a 1,2,5,6-tetrathiocin into a 1,2,3,6-tetrathiocin: X-ray structures of (C₆X₄S₂)₂ (X = F, Cl) and C₆F₄SSSC₆F₄S

  摘要：

  1,2,5,6-四硫杂环己烷(C6X4S2)2 (3a，X = F; 3b，X = Cl)通过将1,2-C6X4(SH)2 (X = F，Cl)与I2或SO2Cl2氧化反应，高产得到。在固态下，3a具有C2h (椅形)构象，并结晶为两个不同的相：α-(C6F4S2)2，单斜晶系，P21/a，a = 9.351(2)，b = 6.465(2)，c = 11.546(2) Å，ß = 95.60(1)°，V = 694.6(2) Å3，Z = 2；ß-(C6F4S2)2，单斜晶系，P21/c，a = 4.825(2)，b = 11.302(2)，c = 12.453(2) Å，ß = 91.45(3)°，V = 678.8(3) Å3，Z = 2。相比之下，3b显示出D2 (扭船)结构，并在C2/c空间群中结晶，其a = 15.243(3)，b = 8.703(2)，c = 27.010(14) Å，ß = 92.81(4)°，V = 3578(1) Å3，Z = 8。衍生物3a在甲苯溶液中存在两种构象异构体的平衡混合物。VT 19F NMR数据提供了热力学参数H° = 9.9 ± 0.4 kJ mol-1和S° = 14 ± 1 J K-1 mol-1。对于3a的密度泛函理论计算表明，D2构象比C2h异构体低4.6 kJ mol-1的能量。3a在苯中的光解促进了硫的跨环迁移，得到1,2,3,6-四硫杂环己烷，C6F4SSSC6F4S (6)，其相对于反极硫原子存在椅形构象。6的晶体结构：正交晶系，空间群Pnma，a = 8.652(6)，b = 19.084(4)，c = 8.301(6) Å，V = 1370.6(14) Å3，Z = 4。异构体3a和6还通过EI质谱，19F NMR，FTIR和拉曼光谱进行了表征。关键词：四硫杂环己烷，构象异构体，光异构化。

  DOI：

  10.1139/v98-106
• 作为产物：
  描述：

  六氯苯 在 sodium hydrogen sulfide 、 铁粉 、 sulfur 、 zinc(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以45%的产率得到3,4,5,6-四氯-1,2-苯二硫醇
  参考文献：
  名称：

  固定化的双（二硫代苯甲酸钴）配合物：从弱酸性水溶液中生产二氢的异常活性多相电催化剂

  摘要：

  制备了一系列具有不同苯二硫代酸酯（一般缩写：bdt 2–）环取代（S 2 C 6 X 4 2–）的钴双（苯二硫代）钴配合物，并将其吸附在由（a）氧化石墨烯（RGO）组成的廉价电极上电沉积在掺氟氧化锡（FTO）和（b）高度有序的热解石墨（HOPG）上。催化剂吸附的电极通过X射线光电子能谱表征。随着卤化物取代的增加，TBA [Co（S 2 C 6 H 4）2从2.7×10 –11 mol cm –2]显着提高了整个配体系列的催化剂负载量（1）到TBA [Co（S 2 C 6 Cl 4）2 ]（3）]增加到6.22×10 –10 mol cm -2，并增加苯二硫代盐配体的环大小[最高达3.10×10 –9 mol cm –2用于TBA [Co（S 2 C 10 H 6）2 ]（6）]。对固定在HOPG上的配合物进行电催化分析会引起还原电流响应，表明存在三氟乙酸的弱酸性水溶液（pH 2-4）时产生二氢，相对于SHE，过电势约为0

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01589

文献信息

• Proton Relay Effects in Pyridyl‐Appended Hydrogenase Mimics for Proton Reduction Catalysis
  作者：Riccardo Zaffaroni、Wojciech I. Dzik、Remko J. Detz、Jarl Ivar van der Vlugt、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/ejic.201900072

  日期：2019.6.2

  Hydrogenase enzymes are fast proton reduction catalysts, and their synthetic mimics have been widely studied in the context of solar fuel applications. The mimics are still not nearly as effective as the enzyme, as they lack crucial structural elements, including proton-relays and electron reservoirs. In this contribution we report di-iron hydrogenase model complexes of the type Fe2(X4bdt)(PPy3)n(CO)6-n

  氢化酶是快速质子还原催化剂，其合成模拟物已在太阳能燃料应用中得到广泛研究。模拟物仍然不如酶有效，因为它们缺乏关键的结构元素，包括质子继电器和电子库。在这篇文章中，我们报告了 Fe2(X4bdt)(PPy3)n(CO)6-n (X = H, Cl, F; n= 0, 1, 2; PPy3= tris(m -吡啶基）磷烷），具有吡啶基附加磷烷配体，能够作为质子中继。在有机溶剂中，在弱酸存在下，吡啶基在催化循环过程中保持未质子化；因此，不会发生质子预组织，并且配合物显示出大约 103 M-1 s-1 的催化速率常数。吡啶的质子化允许配合物溶解在酸性水性介质中，从而促进质子预组织，但同时抵消了磷烷配体的给电子能力。因此，催化发生在复合物的第一还原电位，速率常数高达 108 M-1 s-1，远远超过天然酶观察到的那些，并且是迄今为止报道的最高值。© 2019 作者。由 Wiley-VCH Verlag
• Low loss high refractive index vinyl sulfide compounds and method of making same
  申请人：——

  公开号：US20040044251A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention is directed to aromatic vinyl sulfide compounds of general formula A(—S—CH═CH 2 ) z , wherein z is in the range of 1-4 and A represents highly halogenated and highly halogenated-deuterated phenyl, biphenyl and naphthalene compounds; highly halogenated and highly halogenated-deuterated biphenyl ethers and thioethers; and highly halogenated and highly halogenated-deuterated unsaturated 5- and 6-member heterocyclic ring systems containing carbon and at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. The aromatic vinyl sulfide compounds of the invention can be used to prepare elements and devices suitable for use in optical communications.

  该发明涉及一般式A(—S—CH═CH2)z的芳香基硫化乙烯化合物，其中z在1-4范围内，A代表高度卤化和高度卤化-氘代的苯、联苯和萘化合物；高度卤化和高度卤化-氘代的联苯醚和硫醚；以及含有碳和来自氮、氧和硫组成的杂原子中至少一个的高度卤化和高度卤化-氘代的不饱和5-和6-成员杂环系统。该发明的芳香基硫化乙烯化合物可用于制备适用于光通信的元件和器件。
• Catalytic Light-Driven Generation of Hydrogen from Water by Iron Dithiolene Complexes
  作者：Hongjin Lv、T. Purnima A. Ruberu、Valerie E. Fleischauer、William W. Brennessel、Michael L. Neidig、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/jacs.6b05040

  日期：2016.9.14

  The development of active, robust systems for light-driven hydrogen production from aqueous protons based on catalysts and light absorbers composed solely of earth abundant elements remains a challenge in the development of an artificial photosynthetic system for water splitting. Herein, we report the synthesis and characterization of four closely related Fe bis(benzenedithiolate) complexes that exhibit

  基于仅由地球上丰富的元素组成的催化剂和光吸收剂，从水性质子生产光驱动氢的活性、稳健系统的开发仍然是开发用于水分解的人工光合作用系统的挑战。在此，我们报告了四种密切相关的 Fe bis(benzodithiolate) 络合物的合成和表征，这些络合物在以水溶性 CdSe QDs 作为光敏剂和抗坏血酸作为牺牲电子源的系统中使用时，在可见光照射下表现出催化析氢活性。 520 纳米）。具有最多给电子二硫烯配体的配合物表现出最高的活性，活性的总体顺序与形式上的 Fe(III) 二聚二价阴离子的还原电位相关。
• Electroconductive polyolefin resin composition
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0058916A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  An electroconductive polyolefin composition comprising (1) 100 parts by weight of a polyolefin resin, (2) 10 to 60 parts by weight of carbon black, (3) 0.1 to 6 parts by weight of sulfur and (4) at least 0.1 part by weight of one or two specified accelerators, and optionally containing 5 to 60 parts by weight of atactic polypropylene.

  一种导电聚烯烃组合物，包括：(1) 100 份（按重量计）聚烯烃树脂，(2) 10 至 60 份（按重量计）炭黑，(3) 0.1 至 6 份（按重量计）硫磺，(4) 至少 0.1 份（按重量计）一种或两种特定的促进剂，并可选择含有 5 至 60 份（按重量计）无规聚丙烯。
• Low-hygroscopic sulfur-containing urethane resin, coating material and adhesive
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0296502A1

  公开（公告）日：1988-12-28

  There are here provided a low-hygroscopic sulfur-­containing and crosslinked structure-having urethane resin, urethane resin plate and shape-recoverable molding article which is prepared by first selecting a polyisocyanate compound having m (which is an integer of 2 or more) isocyanate groups in one molecule and a polythiol compound having n (which is an integer of 2 or more) thiol groups in one molecule so that the total number of m + n may be 5 or more, and then polymerizing the composition of the polyiso­cyanate compound and the polythiol compound; a low-hygro­scopic sulfur-containing urethane coating material which comprises the above composition; and a low-hygroscopic sulfur-containing urethane adhesive which comprises the composition. In the resin of the present invention, its water absorption is as low as a level of 0.02 to 0.20% by weight, and its adhesion to a hard coating film is also good. The coating material and the adhesive of the present invention have a long pot life, a low water absorption and a high adhesive force even after dipping in warm water.

  这里提供一种低吸湿性含硫交联结构聚氨酯树脂、本发明提供了一种低吸湿性含硫交联结构的聚氨酯树脂、聚氨酯树脂板和可恢复形状的成型制品，其制备方法是首先选择一种多异氰酸酯化合物，其一个分子中含有m个（2个或2个以上的整数）异氰酸酯基团，以及一种多硫醇化合物，其一个分子中含有n个（2个或2个以上的整数）硫醇基团，因此m+n的总数可能为5或5个以上，然后聚合多异氰酸酯化合物和多硫醇化合物的组合物；由上述组合物组成的低吸湿性含硫聚氨酯涂层材料；以及由上述组合物组成的低吸湿性含硫聚氨酯粘合剂。在本发明的树脂中，其吸水性低至 0.02 至 0.20%（按重量计），对硬涂膜的附着力也很好。本发明的涂层材料和粘合剂即使浸泡在温水中，也具有较长的罐装寿命、较低的吸水性和较高的粘合力。