3,4,5,6-四溴邻苯二甲酰亚胺 | 24407-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四溴邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 四溴邻苯二甲酰亚胺；3,4,5,6-四溴邻苯酰亚胺
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrabromophthalimide
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrabromophthalimide；tetrabromophthalimide；4,5,6,7-tetrabromo-isoindoline-1,3-dione；4,5,6,7-Tetrabrom-isoindolin-1,3-dion；bis-tetrabromophthalimide；4,5,6,7-tetrabromoisoindole-1,3-dione
• CAS: 24407-32-7
• 化学式: C₈HBr₄NO₂
• 分子量: 462.717
• InChiKey: QRFTXHFUNIFHST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四溴邻苯二甲酰亚胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-O-Acetyl-3-tetrabromophthalimido-1,2,3-trideoxy-D-threo-pent-1-eno-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-Acetyl-2,3-dideoxy-3-(tetrabromophthalimido)-D-threo-pentopyranosyl Chloride

  摘要：

  4-O- 乙酰基-2,3-二脱氧-3-四溴邻苯二甲酰亚胺基-D-苏式戊吡喃糖氯化物（4）是在醋酸中用氯化氢处理 1-3 的混合物合成的。通过 4 的反应得到 4-O-乙酰基-3-四溴邻苯二甲酰亚胺基-1,2,3-三脱氧-D-苏-1-戊烯基吡喃糖（5）和 4-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-四溴邻苯二甲酰亚胺基-1-[9-(6-苯基氨基-2-甲基嘌呤基)]-ß-D-苏-1-戊吡喃糖（6），从而确认了其结构。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27711
• 作为产物：
  描述：

  四溴苯酐 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,4,5,6-四溴邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  在低共熔溶剂（DES）氯化胆碱/脲中由酸酐和尿素合成N-未取代的环酰亚胺

  摘要：

  N-未取代的环状酰亚胺很容易在深共熔溶剂（DES）胆碱氯化物（ChCl）/脲中由具有尿素的酸酐合成。尿素既是DES组分又是氮源，这使该方案具有反应平稳，产物易于分离，ChCl /脲易于回收和再循环的优点。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00969-6
• 作为试剂：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 四溴苯酐 在 苯甲醇 、 丙酮 、 3,4,5,6-四溴邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield the desired product 3,4,5,6-tetrabromophthalimide的产率得到3,4,5,6-四溴邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Halobenzoyl tetrahalophthalimides

  摘要：

  本发明揭示了化学式为##SPC1##的阻燃化合物，其中X和Y分别为氯或溴，n为2到5的整数，可用于聚合物组成中。

  公开号：

  US03950307A1

文献信息

• Photoinduced regioselective arylation of N-vinyllactams and methylthiazoles by tetrachlorophthalimides
  作者：Yong-Miao Shen、Guenter Grampp、Fei-Fei Tao、Ning-De He、Da-Qing Chen、Miao Ye

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.07.017

  日期：2013.11

  Photoinduced reactions of 4,5,6,7-tetrahalophthalimides (1a–1h) with selected N-vinyllactams (N-vinylpyrrolidinone, N-vinylcaprolactam) and methylthiazoles respectively lead to dehydrohalogenative coupling reactions between the phthalimide and these heterocycles. These mild and metal-free coupling reactions result in regioselective and stereoselective arylation of the heterocycles by the phthalimide

  4,5,6,7-四卤代邻苯二甲酰亚胺（1a-1h）与选定的N-乙烯基内酰胺（N-乙烯基吡咯烷酮，N-乙烯基己内酰胺）和甲基噻唑的光诱导反应分别导致邻苯二甲酰亚胺与这些杂环之间的脱卤化氢偶合反应。这些温和且无金属的偶联反应导致邻苯二甲酰亚胺以Z-异构体为主要产物的杂环的区域选择性和立体选择性芳基化。讨论了光反应的反应机理
• OBSCURANT COMPOSITIONS
  申请人：LOMBARDI JOHN L.

  公开号：US20180016202A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  An enhanced pyrotechnic composition including an obscurant, a fuel, an oxidizer, and a nonivamide-cyclic anhydride adduct.

  一种增强型烟火组合物，包括烟雾剂、燃料、氧化剂和辛烷酰胺-环酸酐加合物。
• An expedient and convenient approach for one-pot synthesis of 1<i>H-</i>isoindole-1,3(2<i>H</i>)-diones
  作者：Zeinab Ekhtiari、Forugh Havasi、Farzad Nikpour

  DOI：10.1515/znb-2016-0060

  日期：2016.9.1

  Abstract An easy and expedient method for the one-pot synthesis of 1H-isoindole-1,3(2H)-diones has been developed by the reaction of the corresponding cyclic anhydrides with guanidinium chloride as a nitrogen source in the presence of FeCl3 as a catalyst under mild reaction conditions.

  摘要 通过相应的环状酸酐与作为氮源的氯化胍在 FeCl3 存在下反应，开发了一种简单方便的一锅法合成 1H-isoindole-1,3(2H)-二酮。温和的反应条件下的催化剂。
• Enantioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalysed by Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Shan-Jun Zhang、Hai-Lei Cui、Kun Jiang、Rui Li、Zhen-Yu Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200900944

  日期：2009.11

  An efficient procedure for the asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with cyclic imides catalysed by commercially available cinchona alkaloids is reported. It proves to be a facile protocol that affords α-methylene β-amino esters with good-to-excellent enantioselectivities (up to 94 % ee) and in high yields (up to 97 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了一种用市售金鸡纳生物碱催化的环状酰亚胺对 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行不对称烯丙基胺化的有效方法。事实证明，它是一种简便的方案，可提供具有良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产率（高达 97%）的 α-亚甲基 β-氨基酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Facile and Convenient Synthesis of 1H-Isoindole-1,3(2H)-diones
  作者：Farzad Nikpour、Samira Kazemi、Davood Sheikh

  DOI：10.3987/com-06-10762

  日期：——

  A facile synthesis of 1H-isoindole-1,3(2H)-diones (3a-h) has been developed by the reaction of the corresponding anhydrides (la-h) with potassium cyanate (4a) or sodium thiocyanate (4b). The reactions were carried out in neutral media under reflux or under microwave irradiation without use of catalyst. Good to excellent yields of the products were obtained in high purity with very simple work-up.

  通过相应的酸酐 (la-h) 与氰酸钾 (4a) 或硫氰酸钠 (4b) 的反应，开发了 1H-isoindole-1,3(2H)-二酮 (3a-h) 的简便合成方法。反应在中性介质中在回流或微波照射下进行，不使用催化剂。通过非常简单的后处理获得了高纯度的产品。

表征谱图