(2E)-5-Chloro-2-imino-1(2H)-pyridinol | 52132-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2E)-5-Chloro-2-imino-1(2H)-pyridinol
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-N-oxide pyridine；5-chloro-1-oxy-pyridin-2-ylamine；2-amino-5-chloro pyridine N-oxide；2-amino-5-chloropyridine 1-oxide；2-amino-5-chloropyridine-1-oxide；2-Amino-5-chlor-pyridin-1-oxid；2-Amino-5-chloropyridin-1-oxid
• CAS: 52132-34-0
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• 分子量: 144.56
• InChiKey: QEQQNLDRRQPJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  427.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-Chloro-2-imino-1(2H)-pyridinol 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-碘-5-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  在水中对甲苯磺酸存在下，通过杂环氨基N-氧化物的重氮化-碘化反应，可以合成碘，吡啶和碘代喹啉的N-氧化物

  摘要：

  摘要 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591738
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以85%的产率得到(2E)-5-Chloro-2-imino-1(2H)-pyridinol
  参考文献：
  名称：

  CuI / 2-氨基吡啶-1-氧化物催化脂肪族胺与芳基氯化物的胺化反应。

  摘要：

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02672

文献信息

• Tricyclic Compounds As mPGES-1 Inhibitors
  申请人：Gharat Laxmikant A.

  公开号：US20120108583A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式(I)的三环化合物或其药用可接受的盐作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• CuI/2-Aminopyridine 1-Oxide Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Aliphatic Amines
  作者：Wenjie Liu、Jiamin Xu、Xiahong Chen、Fuxing Zhang、Zhifeng Xu、Deping Wang、Yongqiang He、Xiaohong Xia、Xin Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02672

  日期：2020.10.2

  to be effective ligands for the Cu-catalyzed amination of less reactive (hetero)aryl chlorides. A wide range of functionalized (hetero)aryl chlorides reacted with various aliphatic amines to afford the desired products in good to excellent yields under the catalyst of CuI/2-aminopyridine 1-oxides. Furthermore, the catalyst system worked well for the coupling of cyclic secondary amines and N-methyl benzylamine

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。
• Tandem Condensation/Rearrangement Reaction of 2-Aminohetarene<i>N</i>-Oxides for the Synthesis of Hetaryl Carbamates
  作者：Dmitry M. Bystrov、Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/adsc.201800407

  日期：2018.8.17

  A new approach to hetaryl carbamates through a tandem condensation/rearrangement reaction of 2‐aminohetarene N‐oxides was developed. The developed reaction is suitable for both five‐ and six‐membered heterocycles and proceeds through the condensation of 2‐aminohetarene N‐oxide with trimethyl orthoformate followed by intramolecular N‐oxide oxygen transfer. For five‐membered hetarene N‐oxides (furoxans)

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。
• 2-硒基-5-氯-N-氧化吡啶及其配合物和制备 方法与应用
  申请人：徐州开放大学

  公开号：CN104447532B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及一种2‑硒基‑5‑氯‑N‑氧化吡啶及其配合物和制备方法与应用，属于药物化学技术领域。目前国内外尚未报道该类化合物的抗菌和抗肿瘤活性，尤其该配合物的体外抗肿瘤活性研究表明，[CdL2]、[CuL2]和[BiL3]三种配合物，当浓度为10μg/mL时，它们对几种癌细胞的抑制率基本上都超过98%。本发明合成的配体和配合物的分子量较小，有利于穿透生物膜，且该类化合物抗菌谱广，抑菌浓度低；该配体和配合物合成原料易得，价格低廉，且其制备方法操作容易，处理方便，产率较高。
• Tricyclic compounds as mPGES-1 inhibitors
  申请人：Gharat Laxmikant A.

  公开号：US08519149B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及公式(I)的三环化合物或其药学上可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗多种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症方面非常有用，例如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。