ethyl E,E-5-(trimethylsilyl)-2,4-pentadienoate | 63809-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl E,E-5-(trimethylsilyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-trimethylsilylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 63809-45-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: PXAKTXNXKLIJFB-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl E,E-5-(trimethylsilyl)-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非对映选择性和对映选择性还原烯丙基通过烯丙基中间体与烯丙醇衍生物加成到醛

  摘要：

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05690
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (E)-3-trimethylsilyl-2-propenal 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl E,E-5-(trimethylsilyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Nesterov, N. I.; Belyaev, N. N.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 1, p. 63 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nesterov,N.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 1307 - 1308
  作者：Nesterov,N.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HECTEPOB N. I.; BELYAEV N. N.; STADNICHUK M. D.; MINGALEVA K. S.; SIGOLAE+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 1, 76-88
  作者：HECTEPOB N. I.、 BELYAEV N. N.、 STADNICHUK M. D.、 MINGALEVA K. S.、 SIGOLAE+

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• Nesterov, N. I.; Belyaev, N. N.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 1, p. 63 - 72
  作者：Nesterov, N. I.、Belyaev, N. N.、Stadnichuk, M. D.、Mingaleva, K. S.、Sigolaev, Yu. F.

  DOI：——

  日期：——