(2E,4E)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dien-1-ol | 133490-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-trimethylsilylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 133490-42-3
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: HTPZFWWOTAUZON-DVBIZMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二乙烯基环氧化物作为羰基化物的前体的用途

  摘要：

  已经发现反式-2，3-二乙烯基环氧化物是在CCl 4和145℃下产生羰基酰化物的良好底物。这些酰基化物在一定程度上经历异构化成顺式-2,3-二乙烯基环氧化物，导致分离出4,5-二氢氧杂环丁烷。发现更大的潜在有用性是发现这些叶立德可以在分子间的意义上被亲二亲物有效地捕获，从而生成二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80552-h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙烯基三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 水 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2E,4E)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排和该环系统的构象分析控制 4,5-dihydrooxepins C4 和 C5 的相对立体化学

  摘要：

  顺式 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排用于控制 4,5-dihdrooxepins 在 C4 和 C5 处的相对立体化学。Wadsworth-Horner-Emmons 烯化 (4E)-cis-2,3-epoxy-5-(trimethylsilyl)-4-pentenal (3) 或 (5E)-cis-3,4-epoxy-6-(trimethylsilyl) -5-hexen-2-one (4) 提供了本研究中使用的顺式环氧化物

  DOI：

  10.1021/ja00038a032

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Preparation of Annelated Dihydropyrroles by Cascade Addition/Bicyclization of Dienyltosylamide Anions with Phenyl(propynyl)iodonium Triflate
  作者：Ken S. Feldman、David. A. Mareska

  DOI：10.1021/jo9907538

  日期：1999.7.1

  The addition of simple pentadienyltosylamide derivatives to the two-carbon electrophile phenyl(propynyl)iodonium triflate initiates a sequence of transformations that furnishes complex, highly functionalized cyclopentenannelated dihydropyrrole products in moderate yields with complete stereoselection. This sequence demonstrates that diyls resulting from homolytic scission of alkylidene carbene-alkene

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Pentacyclic Furanosteroids: The Synthesis of Potential Kinase Inhibitors Related to Viridin and Wortmannolone
  作者：Yunhui Lang、Fabio E. S. Souza、Xinshe Xu、Nicholas J. Taylor、Abdeljalil Assoud、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo900922q

  日期：2009.8.7

  A regiocontrolled intermolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone followed by an intramolecular nitrile oxide cyclization is employed to prepare the BCD fragment of viridin. The AE segment is attached to it by means of an intramolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone monoketal generated in situ from tricycle 15 and 5-trimethylsilyl-2E,4E-pentadienol 20. The silyl substituent at

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。
• Regio- and enantioselective carbolithiation of non-activated CC bonds
  作者：Stéphanie Norsikian、Monique Baudry、Jean F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01091-1

  日期：2000.8

  Primary alkyllithiums in the presence of (-)-sparteine, add to terminal conjugated dienes. They also add to 2,4-pentadien-1-ols if they are substituted on C(5), and give rise to allyllithium intermediates, 2-Alkylalkan-1-ols have thus been prepared with ee's up to 74%. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.