N-(3-formylnaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 34161-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-formylnaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 34161-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: YFXIDQBLMJURJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  530.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-formylnaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones by two-step, one-pot gold-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes

  摘要：

  A two-step, one-pot synthetic method that relies on gold(I)-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis-Ferrier rearrangement and Bronsted acid-assisted debenzoxylation of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes to prepare (2)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones efficiently is reported. The reactions proceed rapidly under mild and operationally straightforward conditions for a wide variety of aldehyde substrates containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding functional groups and afforded the corresponding benzo-fused azaheterocyclic products in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.069
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基萘-2-基)甲醇 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-formylnaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两性N-烷基-2,3-二氨基吲哚的多组分合成中的两性2-（磺酰基氨基）苯甲醛，仲胺和异氰化物

  摘要：

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.076

文献信息

• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol Rearrangement for Oxindole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Bing Qin Koh、Taweetham Limpanuparb、Hajime Hirao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201202606

  日期：2013.2.4

  on NIS (N‐iodosuccinimide)‐mediated cycloisomerization reactions of 1‐(2′‐anilinyl)prop‐2‐yn‐1‐ols to gem‐3‐(diiodomethyl)indolin‐2‐ones and 2‐(iodomethylene)indolin‐3‐ones has been developed. The reactions were shown to be chemoselective, with secondary and tertiary alcoholic substrates exclusively giving the 3‐ and 2‐oxindole products, respectively. In the case of the latter, the transformation features

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。
• Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Jae Hun Sim、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02116

  日期：2020.8.7

  The synthesis of 1,2-dihydroquinolines by the hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of N-prenylated 2-aminobenzaldehydes is reported. Substrates with a variety of substitution patterns are shown. With an acid-labile protecting group on the nitrogen atom, in situ deprotection and autoxidation furnish quinoline. In comparison with related oxygen-containing substrates, the

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。
• Phosphine-Catalyzed α-Umpolung–Aldol Reaction for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]azapin-3-ones
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Sooji Hong、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01749

  日期：2019.7.5

  serves as a conduit for the construction of benzo[b]azepin-3-ones in good to excellent yields under mild conditions. The resulting 2-benzylidene moieties are formed exclusively in the E-configuration. Mechanistically, this unusual annulation occurs through a phosphine-catalyzed α-umpolung addition, followed by an aldol reaction. One of the benzo[b]azepin-3-one products was converted to the core structure

  报道了一种新型膦催化的 2-磺酰胺苯甲醛和炔酮之间的分子间环化。该方法可作为在温和条件下以良好至优异的产率构建苯并[ b ]氮杂-3-酮的渠道。所得的2-亚苄基部分仅以E-构型形成。从机制上讲，这种不寻常的环化是通过膦催化的 α-umpolung 加成，然后是羟醛反应发生的。其中一种苯并[ b ]氮杂卓-3-酮产品被转化为3-氨基-[ a ]苯并氮杂卓-2-一-1-链烷酸的核心结构，其中许多充当血管紧张素转换酶抑制剂。
• Efficient and General Synthesis of 3-Aminoindolines and 3-Aminoindoles via Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Dmitri Chernyak、Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.201000015

  日期：——

  An efficient three‐component coupling (TCC) reaction toward a variety of 3‐aminoindoline and 3‐aminoindole derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper‐catalyzed coupling reaction between 2‐aminobenzaldehyde, a secondary amine, and an alkyne leading to a propargylamine intermediate which, under the reaction conditions, undergoes cyclization into the indoline core

  开发了一种针对多种 3-氨基吲哚啉和 3-氨基吲哚衍生物的有效三组分偶联 (TCC) 反应。这种级联转化通过2-氨基苯甲醛、仲胺和炔烃之间的铜催化偶联反应进行，产生炔丙胺中间体，在反应条件下，该中间体环化为二氢吲哚核心。后者在用碱处理后，顺利地异构化为吲哚。或者，可以在一锅顺序反应中直接合成吲哚。