3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-naphthoic acid | 60178-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 3-(toluene-4-sulfonylamino)-[2]naphthoic acid；3-(Toluol-4-sulfonylamino)-[2]naphthoesaeure；3-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}naphthalene-2-carboxylic acid；3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 60178-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD08848217
• 分子量: 341.387
• InChiKey: CDOUMSHICHGNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-naphthoic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-amino-4-nitro-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  198.氨基羟基萘甲酸。第二部分 尝试从3-氨基-2-萘甲酸合成7-氨基-4-羟基-2-萘甲酸（“羧基j-酸”）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000961
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-氨基-2-萘甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的1-（2'-苯胺基）prop-2-yn-1-ols在水中的环化反应，无金属合成1 H-吲哚-2-甲醛。（R）-calindol的形式合成

  摘要：

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.032

文献信息

• 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol Rearrangement for Oxindole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Bing Qin Koh、Taweetham Limpanuparb、Hajime Hirao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201202606

  日期：2013.2.4

  on NIS (N‐iodosuccinimide)‐mediated cycloisomerization reactions of 1‐(2′‐anilinyl)prop‐2‐yn‐1‐ols to gem‐3‐(diiodomethyl)indolin‐2‐ones and 2‐(iodomethylene)indolin‐3‐ones has been developed. The reactions were shown to be chemoselective, with secondary and tertiary alcoholic substrates exclusively giving the 3‐ and 2‐oxindole products, respectively. In the case of the latter, the transformation features

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。
• Synthesis of Six- and Seven-Membered Chloromethyl-Substituted Heterocycles via Palladium-Catalyzed Amino- and Oxychlorination
  作者：Farouk Berhal、Guillaume Prestat、Anne-Doriane Manick

  DOI：10.1055/s-0035-1561671

  日期：——

  occasion of his 60th birthday Abstract The synthesis of six- and seven-membered chloromethyl-substituted heterocycles, such as piperazinone, tetrahydroquinoxaline, benzodiazepinone, and benzoxazepinone, is reported using palladium-catalyzed vicinal diheterofunctionalization of nonactivated alkenes. The reaction conditions for this domino process are soft and mild, and the chloromethyl appendage allows

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。
• INHIBITORS OF OPLOPHORUS LUCIFERASE-DERIVED BIOLUMINESCENT COMPLEXES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP3802514A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• Metal-free synthesis of 1H-indole-2-carbaldehydes by N-iodosuccinimide-mediated cyclization of 1-(2′-anilinyl)prop-2-yn-1-ols in water. A formal synthesis of (R)-calindol
  作者：Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.032

  日期：2013.9

  cycloisomerization of 1-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-ols is described. The reaction is operationally straightforward and accomplished in good to excellent yields (48–91%) from a wide range of alcohol substrates that are low cost, easily accessible, and ecologically benign. The utility of the approach as a potential scale-up strategy for the synthesis of the indole was exemplified by the large-scale synthesis of one

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。