ethyl 5-(2-methoxylphenyl)-4-pentynoate | 1068657-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(2-methoxylphenyl)-4-pentynoate
• 英文别名: ethyl 5-(2-methoxyphenyl)pent-4-ynoate；Ethyl 5-(2-methoxyphenyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1068657-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XTOLGBQIFVBPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 、 2-乙炔基苯甲醚 在 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 5-(2-methoxylphenyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的叔环丙醇的开环/炔化反应，使用非改性的末端炔烃。

  摘要：

  通过使用廉价的和可商购的末端炔，开发了铜（II）介导的环丙醇的开环/炔基化。反应有效地进行，以中等至良好的产率提供了具有良好的官能团耐受性的合成有用的alk-4-yn-1-one。对照实验表明，该反应大概是通过形成均烯酸铜和/或炔基铜物种的中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01828

文献信息

• Ruthenium/Halide Catalytic System for CC Bond Forming Reaction between Alkynes and Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yosuke Washitake、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/adsc.200700371

  日期：2007.12.10

  with alkyl acrylates proceeds in the presence of a catalytic amount of Ru3(CO)12 and lithium iodide to give the corresponding conjugate dienes. These two different types of catalytic carbon-carbon bond forming reactions are controlled only by the nature of halide ions, either a chloride or an iodide, with other conditions being kept almost the same.

  在双（三苯基膦）亚甲基氯化铵（[PPN] Cl）存在下的钌络合物[十二碳三钌，Ru 3（CO）12 ]催化末端炔烃向丙烯酸烷基酯的共轭加成反应，从而获得高产率的γ，δ-炔基酯。另一方面，末端炔与丙烯酸烷基酯的线性共聚反应在催化量的Ru 3（CO）12和碘化锂的存在下进行，得到相应的共轭二烯。这两种不同类型的催化碳-碳键形成反应仅受卤离子（氯离子或碘离子）的性质控制，其他条件几乎保持不变。