3,4,5-三氯-6-羟基吡啶-2-羧酸 | 73455-14-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氯-6-羟基吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 3,4,5-三氯-6-羟基-2-吡啶甲酸
• 英文名称: 6-hydroxy-3,4,5-trichloropyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4,5-trichloro-6-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid；3,4,5-Trichlor-6-hydroxy-pyridin-2-carbonsaeure；3,4,5-Trichloro-6-hydroxypicolinic acid；3,4,5-trichloro-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 73455-14-8
• 化学式: C₆H₂Cl₃NO₃
• 分子量: 242.446
• InChiKey: WTPUPXKVBBLQOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230?C(dec.)
• 沸点：
  233.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氯-6-羟基吡啶-2-羧酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3,4,5-trichloro-6-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Graf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 148, p. 13,16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-羟基吡啶-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 氯 作用下， 生成 3,4,5-三氯-6-羟基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Graf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 148, p. 13,16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of two hydroxytrichloropicolinic acids: application of the one-bond chlorine-isotope effect in13C NMR
  作者：Nicholas M. Irvine、David H. Cooper、Scott Thornburgh

  DOI：10.1002/mrc.2196

  日期：2008.5

  The structures of 4‐hydroxy‐3,5,6‐trichloropyridine‐2‐carboxylic acid (1a) and 6‐hydroxy‐3,4,5‐trichloro‐2‐carboxylic acid (1b) were verified by the NMR analysis of their corresponding methylated and decarboxylated derivatives 2,3,5‐trichloro‐4‐methoxypyridine (5) and 3,4,5‐trichloro‐2‐methoxypyridine (8), respectively. The 6‐hydroxy isomer (1a) was found to be in equilibrium with its pyridinone tautomer

  4-羟基-3,5,6-三氯吡啶-2-羧酸（1a）和6-羟基-3,4,5-三氯-2-羧酸（1b）的结构通过核磁共振分析证实。相应的甲基化和脱羧衍生物 2,3,5-三氯-4-甲氧基吡啶 (5) 和 3,4,5-三氯-2-甲氧基吡啶 (8)，分别。发现 6-羟基异构体 (1a) 与其吡啶酮互变异构体处于平衡状态，这可以通过形成大量 3,4,5-三氯-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2 来证明-羧酸甲酯（6b）完全甲基化。单键氯同位素效应已被使用并证明是在 13C NMR 光谱中识别氯化碳的有效工具，为解决氯化化合物的结构问题提供了额外的工具。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.