benzyl N-[(3S)-5a-hydroxy-1-methoxy-2-oxo-3,4,5,9a-tetrahydro-1-benzazepin-3-yl]carbamate | 602307-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3S)-5a-hydroxy-1-methoxy-2-oxo-3,4,5,9a-tetrahydro-1-benzazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 602307-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: YFXSQRZDLXOJHP-LYGPFTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3S)-5a-hydroxy-1-methoxy-2-oxo-3,4,5,9a-tetrahydro-1-benzazepin-3-yl]carbamate 在 palladium hydroxide - carbon 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3S)-氨基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active α-aminobenzolactam via an oxidative–cyclization reaction

  摘要：

  A convergent pathway for the asymmetric synthesis of (-)-alpha-aminobenzolactam I is described. For the first time, the key intermediate N-methoxybenzolactam 8 was prepared from L-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride (LHPE.HCl) 5 by employing an oxidative cyclization in the presence of trifluoroacetic acid (TFA). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00408-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(1-methoxycarbamoyl-3-phenylpropyl)carbamic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(3S)-(1-methoxy-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-yl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active α-aminobenzolactam via an oxidative–cyclization reaction

  摘要：

  A convergent pathway for the asymmetric synthesis of (-)-alpha-aminobenzolactam I is described. For the first time, the key intermediate N-methoxybenzolactam 8 was prepared from L-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride (LHPE.HCl) 5 by employing an oxidative cyclization in the presence of trifluoroacetic acid (TFA). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00408-7